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Sodium Iodide → N-(1-{2-[3-(2,6-Dimethyl-pyridin-4-yl)-ureido]-ethyl}-piperidin-4-yl)-N-ethyl-4-methoxy-benzenesulfonamide

HRID 2354076
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2354076
[CH2:1]([N:3]([CH:15]1[CH2:20][CH2:19][NH:18][CH2:17][CH2:16]1)[S:4]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([O:13][CH3:14])=[CH:9][CH:8]=1)(=[O:6])=[O:5])[CH3:2].C([O-])(O)=O.[Na+].[Na+].[I-].Cl[CH2:29][CH2:30][NH:31][C:32]([NH:34][C:35]1[CH:40]=[C:39]([CH3:41])[N:38]=[C:37]([CH3:42])[CH:36]=1)=[O:33]>C1COCC1>[CH3:41][C:39]1[CH:40]=[C:35]([NH:34][C:32](=[O:33])[NH:31][CH2:30][CH2:29][N:18]2[CH2:19][CH2:20][CH:15]([N:3]([CH2:1][CH3:2])[S:4]([C:7]3[CH:8]=[CH:9][C:10]([O:13][CH3:14])=[CH:11][CH:12]=3)(=[O:5])=[O:6])[CH2:16][CH2:17]2)[CH:36]=[C:37]([CH3:42])[N:38]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 588165671-(2-Chloro-ethyl)-3-(2,6-dimethyl-pyridin-4-yl)-ureaHCID 58816568N-Ethyl-4-methoxy-N-piperidin-4-yl-benzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 11294764N-(1-{2-[3-(2,6-Dimethyl-pyridin-4-yl)-ureido]-ethyl}-piperidin-4-yl)-N-ethyl-4-methoxy-benzenesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of N-ethyl-4-methoxy-N-piperidin-4-yl-benzenesulfonamide (Example A4., 2.09 g, 7.0 mmol), NaHCO3 (3.4 g, 40 mmol), NaI (0.75 g, 5 mmol) and 1-(2-chloro-ethyl)-3-(2,6-dimethyl-pyridin-4-yl)-urea (Example D1, 1.14 g 5 mmol) in THF (30 mL) is stirred at 50° C. for 27 days. The mixture is quenched with Na2CO3 (150 mL) and extracted with CH2Cl2 (3×100 mL). The organic extracts are washed with sat. aq. Na2CO3 (70 mL), dried (Na2SO4), filtered and evaporated. The residue is purified by MPLC to provide the title compound.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture is quenched with Na2CO3 (150 mL)
  2. extractionextracted with CH2Cl2 (3×100 mL)
  3. washThe organic extracts are washed with sat. aq. Na2CO3 (70 mL)
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. customThe residue is purified by MPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1b4808b58ec74821946649715966a947
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07750161B2

Notizen zur Reaktion

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