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Water → HCID 59809683, Verbindung

HRID 2354337
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2354337
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]([NH:15][CH3:16])[CH2:9][N:10]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[Cl:17][C:18]1[CH:19]=[C:20]([N:25]([CH3:30])[CH2:26][C:27]([OH:29])=O)[CH:21]=[CH:22][C:23]=1[Cl:24].C(N(CC)CC)C.O>CN(C)C=O>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]([N:15]([CH3:16])[C:27](=[O:29])[CH2:26][N:25]([C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:23]([Cl:24])=[C:18]([Cl:17])[CH:19]=2)[CH3:30])[CH2:9][N:10]2[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 57418650N-(3,4-dichlorophenyl)-N-methylglycineHCID 57501273HCID 57501273, Verbindung

Produkt 1

HCID 59809683HCID 59809683, VerbindungAusbeute 54 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

[1-(3-Bromophenyl)-2-(1-pyrrolidinyl)ethyl]methylamine (0.65 g, 2.30 mmol) was added to a solution of N-(3,4-dichlorophenyl)-N-methylglycine (0.65 g, 2.30 mmol), (benzotriazol-1-yloxy) tris(dimethylamino)phosphonium-hexafluorophosphate (BOP) (1.52 g, 3.40 mmol) and triethylamine (TEA) (0.70 g, 6.90 mmol) in N,N-dimethyl-formamide (DMF) (10 mL). The reaction mixture was stirred at RT for 12 h. Water (10 mL) was then added an the crude compound precipitated, was filtered and crystallized from ether and hexane to give the title compound as an off-white solid (0.62 g, 54%). MS (ES) m/e 499[M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customprecipitated
  2. filtrationwas filtered
  3. customcrystallized from ether and hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c9d7c6296294dbf986f25e633a0a0a4
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07749998B2

Notizen zur Reaktion

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