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Triethylamine → 2-(6,7-dichloro-3-oxo-2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazin-4-yl)-N-methyl-N-[1-[3'-({[(1-methylethyl)amino]carbonyl}amino)-4-biphenylyl]-2-(4-morpholinyl)ethyl]acetamide

HRID 2354432
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2354432
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH:14]([N:22]([CH3:39])[C:23](=[O:38])[CH2:24][N:25]3[C:30]4[CH:31]=[C:32]([Cl:36])[C:33]([Cl:35])=[CH:34][C:29]=4[O:28][CH2:27][C:26]3=[O:37])[CH2:15][N:16]3[CH2:21][CH2:20][O:19][CH2:18][CH2:17]3)=[CH:10][CH:9]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[CH:40]([N:43]=[C:44]=[O:45])([CH3:42])[CH3:41].C(N(CC)CC)C>ClCCl>[Cl:36][C:32]1[C:33]([Cl:35])=[CH:34][C:29]2[O:28][CH2:27][C:26](=[O:37])[N:25]([CH2:24][C:23]([N:22]([CH3:39])[CH:14]([C:11]3[CH:12]=[CH:13][C:8]([C:4]4[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([NH:1][C:44]([NH:43][CH:40]([CH3:42])[CH3:41])=[O:45])[CH:3]=4)=[CH:9][CH:10]=3)[CH2:15][N:16]3[CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21]3)=[O:38])[C:30]=2[CH:31]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 61277Isopropyl isocyanateHCID 57489027N-[1-(3'-amino-4-biphenylyl)-2-(4-morpholinyl)ethyl]-2-(6,7-dichloro-3-oxo-2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazin-4-yl)-N-methylacetamide

Produkt 1

HCID 574890322-(6,7-dichloro-3-oxo-2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazin-4-yl)-N-methyl-N-[1-[3'-({[(1-methylethyl)amino]carbonyl}amino)-4-biphenylyl]-2-(4-morpholinyl)ethyl]acetamideAusbeute 52 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-[1-(3′-amino-4-biphenylyl)-2-(4-morpholinyl)ethyl]-2-(6,7-dichloro-3-oxo-2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazin-4-yl)-N-methylacetamide (52 mg, 0.6 mmol) in dichloromethane (1 mL) was added isopropylisocyanate (36.5 mg, 0.51 mmol). Triethylamine (60 mg, 0.60 mmol) was added and the resultant mixture was stirred at room temperature for 18 h. The mixture was concentrated under reduced pressure and the residue was purified by Gilson preparative HPLC (Sunfire Prep C18, 30×150 mm, 50 mL/min, A: acetonitrile with 0.1% TFA B: water with 0.1% TFA, A: 30 to 60% over 12 min, UV detection at 214 nm) to give 40.8 mg (52%) of the title compound as off white solid. MS (ES) m/e 654.3 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customthe residue was purified by Gilson preparative HPLC (Sunfire Prep C18, 30×150 mm, 50 mL/min

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-be02543cd1a64fe29ba102ff324b7bbd
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07749998B2

Notizen zur Reaktion

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