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Potassium Carbonate → HCID 59381939, Verbindung

HRID 2354572
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2354572
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]2[CH:15]=[C:16]3[C:20](=[CH:21][CH:22]=2)[N:19](S(C2C=CC=CC=2)(=O)=O)[CH:18]=[C:17]3[C:32]#[N:33])[CH:10]([CH2:34][C:35]2[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=2)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CO.O>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]2[CH:15]=[C:16]3[C:20](=[CH:21][CH:22]=2)[NH:19][CH:18]=[C:17]3[C:32]#[N:33])[CH:10]([CH2:34][C:35]2[CH:36]=[CH:37][CH:38]=[CH:39][CH:40]=2)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 59381925HCID 59381925, Verbindung

Produkt 1

HCID 59381939HCID 59381939, VerbindungAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 4-(1-benzenesulfonyl-3-cyano-1H-indol-5-yl)-3-benzyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (0.37 g, 0.7 mmol) in 10 mL MeOH was added K2CO3 (0.27 g, 2.0 mmol) in 2 mL H2O. The reaction mixture was stirred for 30 minutes and then solution was concentrated under reduced pressure and extracted with EtOAc. The combine organic layers were dried over MgSO4, filtered, and concentrated under reduced pressure. Purification via flash chromatography (25% EtOAc in hexane) afforded 3-benzyl-4-(3-cyano-1H-indol-5-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (0.23 g, 85%) as a white foam; MS (M+H)=417.

Aufarbeitung

  1. concentrationsolution was concentrated under reduced pressure
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. dry with materialThe combine organic layers were dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customPurification via flash chromatography (25% EtOAc in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fb2403272c7047e5b1fbe7a9620d98fd
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07754721B2

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