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Dimethylformamide → 2-Butyl-benzofuran-3-carbonyl chloride

HRID 2355111
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2355111
[C:1](Cl)(=O)[C:2]([Cl:4])=[O:3].[CH2:7]([C:11]1[O:12][C:13]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:14]=2C=1C(O)=O)[CH2:8][CH2:9][CH3:10].CN(C=O)C>C(Cl)Cl>[CH2:7]([C:11]1[O:12][C:13]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:14]=2[C:1]=1[C:2]([Cl:4])=[O:3])[CH2:8][CH2:9][CH3:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 185052842-Butyl-benzofuran-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 185053462-Butyl-benzofuran-3-carbonyl chlorideAusbeute 92,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Oxalyl chloride (6 mL, 68.8 mmol) was added under nitrogen at room temperature to a solution of 2-butyl-benzofuran-3-carboxylic acid (3.00 g, 13.7 mmol), prepared in the previous step, in 40 mL of methylene chloride. After the addition 10 μL of DMF was added and the reaction stirred at room temperature for 3 h. The solvent and the excess oxalyl chloride were removed under reduced pressure. To remove any residual oxalyl chloride the residue was taken up in benzene and then concentrated under reduced pressure to give 2-butyl-benzofuran-3-carbonyl chloride (3.00 g, 92%) as a white solid that was used in the next step without additional purification.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customThe solvent and the excess oxalyl chloride were removed under reduced pressure
  3. customTo remove any residual oxalyl chloride the residue
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bceb95a6e32740ad8213cfe966f42198
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07754747B2

Notizen zur Reaktion

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