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1-Hydroxybenzotriazole → (S)-N-Methyl-2-[N'-(t-butoxycarbonyl)-allylamino]-3-phenyl-propionamide

HRID 235542
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 235542
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]([CH2:20][CH:21]=[CH2:22])[C@@H:9]([CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)[C:10](O)=[O:11])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Cl.[CH3:24][N:25](C)CCCN=C=NCC.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.Cl.CN.C(N(C(C)C)CC)(C)C>ClCCl.C(OCC)(=O)C>[CH3:24][NH:25][C:10](=[O:11])[C@@H:9]([N:8]([CH2:20][CH:21]=[CH2:22])[C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])=[O:7])[CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1
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Komponenten

8

Edukt 5

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 6364545Methylamine hydrochlorideHCID 12944586HCID 12944586, Verbindung

Produkt 1

HCID 86750266
(S)-N-Methyl-2-[N'-(t-butoxycarbonyl)-allylamino]-3-phenyl-propionamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Combine (S)-2-[N-(t-butoxycarbonyl)-allylamino]-3-phenyl-propionic acid (0.7 g, 2.29 mmol), 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (0.50 g, 2.52 mmol), 1-hydroxybenzotriazole (0.38 g, 2.52 mmol), methylamine hydrochloride (0.17 g, 2.52 mmol) and diisopropylethylamine (0.59 mL, 2.52 mmol) in dichloromethane (23 mL) and stir for 18 hours. Dilute with ethyl acetate and extract with 1M hydrochloric acid, a saturated aqueous solution of sodium bicarbonate and a saturated aqueous solution of sodium chloride. Dry the separated organic layer over MgSO4, filter and evaporate in vacuo. Chromatograph on silica gel eluting sequentially with 5% methanol/dichloromethane and 10% methanol/dichloromethane to give the title compound: TLC Rf =0.44 (silica gel, 30% ethyl acetate/hexane).

Aufarbeitung

  1. extractionextract with 1M hydrochloric acid
  2. dry with materialDry the separated organic layer over MgSO4
  3. filtrationfilter
  4. customevaporate in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-74ca55db7f834755a9fce873798c8fe8
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05597845

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