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2-Acetyl-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]benzenesulfonamide → N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-2-isopropenylbenzenesulfonamide

HRID 235567
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 235567
C([Li])CCC.[Br-].[C:7]1([C:13]([PH3+])([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[C:14]2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[CH3:27][O:28][C:29]1[CH:34]=[C:33]([O:35][CH3:36])[N:32]=[C:31]([NH:37][C:38]([NH:40][S:41](C2C=CC=CC=2C(=O)C)(=[O:43])=[O:42])=[O:39])[N:30]=1>O1CCCC1>[CH3:27][O:28][C:29]1[CH:34]=[C:33]([O:35][CH3:36])[N:32]=[C:31]([NH:37][C:38]([NH:40][S:41]([C:25]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=2[C:13]([CH3:7])=[CH2:14])(=[O:42])=[O:43])=[O:39])[N:30]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 130972992-Acetyl-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]benzenesulfonamideHCID 21951224Triphenylmethyl phosphonium bromideHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 13097390N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-2-isopropenylbenzenesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

to a stirred mixture of 0.02 mol of n-butyllithium in 20 ml of anhydrous tetrahydrofuran is added 3.6 g of triphenylmethylphosphonium bromide. The above solution is stirred at room temperature for 4 hours. A slurry of 3.8 g of N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-2-acetylbenzenesulfonamide in 30 ml of dry tetrahydrofuran is then added dropwise. The resulting mixture is refluxed overnight and allowed to cool to room temperature. The precipitate is removed by suction filtration and washed with methylene chloride. The combined filtrates are then washed with diluted hydrochloric acid, water, dried and evaporated to dryness to yield the desired product.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe resulting mixture is refluxed overnight
  2. temperatureto cool to room temperature
  3. customThe precipitate is removed by suction filtration
  4. washwashed with methylene chloride
  5. washThe combined filtrates are then washed with diluted hydrochloric acid, water
  6. customdried
  7. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ad3d4a6bd3f84cc7818711136a31b6fa
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04640704

Notizen zur Reaktion

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