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Ethyl 2-(5-fluoro-2-nitrophenoxy)acetate → 7-fluoro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-3-one

HRID 235585
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 235585
[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N+:15]([O-])=O)=[C:6]([CH:14]=1)[O:7][CH2:8][C:9](OCC)=[O:10]>C(O)(=O)C.C(OCC)(=O)C.[Fe]>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[NH:15][C:9](=[O:10])[CH2:8][O:7][C:6]=2[CH:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 13752803Ethyl 2-(5-fluoro-2-nitrophenoxy)acetate

Produkt 1

HCID 137312957-fluoro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-3-oneAusbeute 62,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23925IronKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel2×HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Iron powder (36.42 g) was suspended in 5% aqueous acetic acid (69 ml) and heated to 80° C. To the suspension, a solution of ethyl 5-fluoro-2-nitrophenoxyacetate (15.86 g) in acetic acid (65 ml) and ethyl acetate (65 ml) was dropwise added, and the resultant mixture was heated at 60° to 80° C. under reflux for 3 hours. After removal of residue by filtration, the filtrate was extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water and sodium bicarbonate solution, dried and concentrated to give 7-fluoro-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (6.82 g). m.p., 186.7° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 3 hours
  2. customAfter removal of residue
  3. filtrationby filtration
  4. extractionthe filtrate was extracted with ethyl acetate
  5. washThe extract was washed with water and sodium bicarbonate solution
  6. customdried
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eff36f6230224334b85478f2010ece7d
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04640707

Notizen zur Reaktion

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