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Dimethylformamide → HCID 21102146, Verbindung

HRID 2355933
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2355933
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[NH:8][C:7](=[O:12])[N:6]([CH:13]1[CH2:18][CH2:17][NH:16][CH2:15][CH2:14]1)[CH2:5]2.[CH3:19][N:20](C)C=O>[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[O:12]=[C:7]1[N:6]([CH:13]2[CH2:18][CH2:17][NH:16][CH2:15][CH2:14]2)[CH2:5][C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[C:2]([C:19]#[N:20])[CH:3]=2)[NH:8]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6228DimethylformamideHCID 21102206HCID 21102206, Verbindung

Produkt 1

HCID 21102146HCID 21102146, VerbindungAusbeute 38 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)KatalysatorHCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

6-Bromo-3-piperidin-4-yl-3,4-dihydro-1H-quinazolin-2-one (0.16 g, 0.52 mmol), zinc cyanide (37 mg, 0.31 mmol) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (60 mg, 0.05 mmol) were combined in dimethylformamide (4 mL). The reaction flask was connected to high vacuum and degassed (3×) by a freeze-thawing method, before being heated at 90° C. with stirring under nitrogen for 1 h. After cooling to room temperature, the solution was evaporated in vacuo and the crude mixture purified by preparative HPLC to afford 50 mg (38%) of the desired nitrile. 1H-NMR (CD3OD) δ 1.99 (m, 2H), 2.08-2.23 (m, 2H), 3.15 (m, 2H), 3.50 (bs, 1H), 3.55 (bs, 1H), 4.40 (m, 1H), 4.47 (s, 2H), 6.93 (d, J=8.1, 1H), 4.10 (m, 2H). Mass spec.: 257.13 (MH)+.

Aufarbeitung

  1. customdegassed (3×) by a freeze-thawing method
  2. temperatureAfter cooling to room temperature
  3. customthe solution was evaporated in vacuo
  4. customthe crude mixture purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e2bc0acf0f864e5dbc972f3851f8afea
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07754732B2

Notizen zur Reaktion

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