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Cyclohexene → 4-Pentylphenyl 4-hydroxybenzoate

HRID 2356173
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2356173
[CH2:1]([C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([O:12][C:13](=[O:28])[C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20]CC3C=CC=CC=3)=[CH:16][CH:15]=2)=[CH:8][CH:7]=1)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH3:5].C1CCCCC=1>[OH-].[OH-].[Pd+2].C(O)C>[CH2:1]([C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([O:12][C:13](=[O:28])[C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:17]([OH:20])=[CH:18][CH:19]=2)=[CH:8][CH:7]=1)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH3:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 8079CyclohexeneHCID 138105764-Pentylphenyl 4-(benzyloxy)benzoate

Produkt 1

HCID 136605894-Pentylphenyl 4-hydroxybenzoateAusbeute 93,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9942167Palladium hydroxideKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 100 mL of dehydrated ethanol, 15.6 g (41.5 mmol) of 4-benzyloxy-benzoic acid 4-pentyl-phenyl ester, 25 mL of cyclohexene, and 0.78 g of palladium hydroxide/carbon were added. Then, the mixture was refluxed for 10 hours under argon. The resulting reaction mixture was filtered, and the filtered liquid was concentrated. The residue was recrystallized from toluene. As a result, 11.0 g of a white solid was obtained.

Aufarbeitung

  1. temperatureThen, the mixture was refluxed for 10 hours under argon
  2. customThe resulting reaction mixture
  3. filtrationwas filtered
  4. concentrationthe filtered liquid was concentrated
  5. customThe residue was recrystallized from toluene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cd5adff26bbe4a9fbbcacec78848cc75
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07758932B2

Notizen zur Reaktion

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