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Methanol → 4-Benzyloxy-3-ethylsulfinylphenol

HRID 23566
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 23566
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([OH:15])=[CH:11][C:10]=1[S:16]([CH3:18])=[O:17])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH:19]([N-]C(C)C)(C)C.[Li+].CI.CO>O1CCCC1>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([OH:15])=[CH:11][C:10]=1[S:16]([CH2:18][CH3:19])=[O:17])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 6328Methyl iodideHCID 2724682Lithium diisopropylamideHCID 225744604-Benzyloxy-3-methylsulfinylphenol

Produkt 1

HCID 225744554-Benzyloxy-3-ethylsulfinylphenol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A solution of 0.4 g of 4-benzyloxy-3-methylsulfinylphenol pmb (1.05 mmol) in 40 ml of tetrahydrofuran is cooled to −50° C. and 0.784 ml of a dimolar solution of lithium diisopropylamide (1.57 mmol) in tetrahydrofuran is then added. The reaction mixture is stirred for 15 minutes and 0.13 ml of methyl iodide (1.1 mmol) is added. After stirring for 15 minutes, methanol is added and the solvents are evaporated off under reduced pressure. The 4-benzyloxy-3-ethylsulfinylphenol pmb is obtained in the form of a white solid (0.3 g, 72%) after purification on silica gel (40 g SiO2, eluent: 4/1 heptane/ethyl acetate)

Aufarbeitung

  1. stirringAfter stirring for 15 minutes
  2. customthe solvents are evaporated off under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ddd2918f70da4a6ca26f83d6f354b3bb
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06852736B2

Notizen zur Reaktion

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