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Hydrochloric Acid → 4-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)piperidine-1-carboxylic acid-(4-dimethylamino-4-phenylcyclohexyl)-amide hydrochloride

HRID 2357466
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2357466
Cl.[CH3:2][N:3]([CH3:35])[C:4]1([C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)[CH2:9][CH2:8][CH:7]([NH:10][C:11]([N:13]2[CH2:18][CH2:17][CH:16]([C:19]3[C:27]4[C:22](=[CH:23][CH:24]=[C:25]([F:28])[CH:26]=4)[NH:21][CH:20]=3)[CH2:15][CH2:14]2)=[O:12])[CH2:6][CH2:5]1.[Cl:36][Si](C)(C)C>CC(CC)=O>[ClH:36].[CH3:2][N:3]([CH3:35])[C:4]1([C:29]2[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=2)[CH2:9][CH2:8][CH:7]([NH:10][C:11]([N:13]2[CH2:14][CH2:15][CH:16]([C:19]3[C:27]4[C:22](=[CH:23][CH:24]=[C:25]([F:28])[CH:26]=4)[NH:21][CH:20]=3)[CH2:17][CH2:18]2)=[O:12])[CH2:6][CH2:5]1.[CH3:2][N:3]([CH3:35])[C:4]1([C:29]2[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=2)[CH2:9][CH2:8][CH:7]([NH:10][C:11]([N:13]2[CH2:14][CH2:15][CH:16]([C:19]3[C:27]4[C:22](=[CH:23][CH:24]=[C:25]([F:28])[CH:26]=4)[NH:21][CH:20]=3)[CH2:17][CH2:18]2)=[O:12])[CH2:6][CH2:5]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 6397ChlorotrimethylsilaneHCID 10436023HCID 10436023, Verbindung

Produkt 2

HCID 104360224-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)piperidine-1-carboxylic acid-(4-dimethylamino-4-phenylcyclohexyl)-amide hydrochlorideHCID 10436023HCID 10436023, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6569Methyl Ethyl KetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To prepare the hydrochloride the non-polar diastereoisomer of 4-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)piperidine-1-carboxylic acid-(4-dimethylamino-4-phenylcyclohexyl)-amide (220 mg, 0.48 mmole) was dissolved in ethyl methyl ketone (5 ml) and chlorotrimethylsilane (92 μl, 0.71 mmole) was added. The solid thereby formed was filtered off and dried. The hydrochloride of the non-polar diastereoisomer of 4-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)piperidine-1-carboxylic acid-(4-dimethylamino-4-phenylcyclohexyl)-amide was thereby obtained in a yield of 237 mg (100%) as a colourless solid (Example 33) with an m.p. of 167°-170° C.

Aufarbeitung

  1. customThe solid thereby formed
  2. filtrationwas filtered off
  3. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f43b9f1942fd4defb60179e178dca389
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07759385B2

Notizen zur Reaktion

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