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Isopropylamine → Ethyl 3-(1-(isopropylamino)phthalazin-6-yl)-4-methylbenzoate

HRID 2357535
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2357535
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([C:12]3[CH:13]=[C:14]([CH:20]=[CH:21][C:22]=3[CH3:23])[C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])=[CH:9][CH:10]=2)[CH:5]=[N:4][N:3]=1.[CH:24]([NH2:27])([CH3:26])[CH3:25]>C(#N)C.ClCCl>[CH:24]([NH:27][C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([C:12]3[CH:13]=[C:14]([CH:20]=[CH:21][C:22]=3[CH3:23])[C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])=[CH:9][CH:10]=2)[CH:5]=[N:4][N:3]=1)([CH3:26])[CH3:25]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6363IsopropylamineHCID 59726010Ethyl 3-(1-chlorophthalazin-6-yl)-4-methylbenzoate

Produkt 1

HCID 68453005Ethyl 3-(1-(isopropylamino)phthalazin-6-yl)-4-methylbenzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

Ethyl 3-(1-chlorophthalazin-6-yl)-4-methylbenzoate (1.4 g) in acetonitrile (10 mL) was treated with isopropylamine (8 mL, 89 mmol). The mixture was stirred at 140° C. (sealed tube) for 15 h. The mixture was dissolved in 100 mL dichloromethane and was washed with water (20 mL), brine (20 mL), then dried over anhydrous Na2SO4, concentrated in vacuo, and purified by column chromatography eluting with 50% ethyl acetate/DCM to give ethyl 3-(1-(isopropylamino)phthalazin-6-yl)-4-methylbenzoate as a white solid.

Aufarbeitung

  1. custom(sealed tube) for 15 h
  2. washwas washed with water (20 mL), brine (20 mL)
  3. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. custompurified by column chromatography
  6. washeluting with 50% ethyl acetate/DCM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3accc830932047a398da127755058c10
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07759337B2

Notizen zur Reaktion

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