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N,N-Dimethylaniline → 11-Acryloyloxyundecyl phenol

HRID 2357699
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2357699
[C:1](Cl)(=[O:4])[CH:2]=[CH2:3].[OH:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21](O)=[CH:20][CH:19]=1.CN(C)C1C=CC=CC=1.[O:34]1CCCC1>C(OCC)C>[C:1]([O:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=1[OH:34])(=[O:4])[CH:2]=[CH2:3]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 949N,N-DimethylanilineHCID 8028TetrahydrofuranHCID 13140Acryloyl chlorideHCID 137127764-(11-Hydroxyundecyl)phenol

Produkt 1

HCID 8676114811-Acryloyloxyundecyl phenolAusbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2.5 ml of acryloylchloride was added to a solution of 7.4 g of 4-(11-hydroxyundecyl)-phenol (D) and 3.9 ml of N,N-dimethylaniline in 60 ml of tetrahydrofuran, cooled in an ice bath. After stirring for three hours at room temperature, the solution was diluted with 60 ml of diethyl ether and extracted subsequently with 100 ml of water, 100 ml of 2.4 N HCl and 100 ml of a saturated NaCl solution. 4.74 g of 4-(11-acryloyloxyundecyl phenol (G, 53%) was obtained as a brown powder after drying over magnesium sulphate, evaporating and washing with ligroin.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled in an ice bath
  2. extractionextracted subsequently with 100 ml of water, 100 ml of 2.4 N HCl and 100 ml of a saturated NaCl solution

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-809d1bc572394be99c7d282be9b49f77
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07763330B2

Notizen zur Reaktion

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