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Water → HCID 59389336, Verbindung

HRID 2357943
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2357943
[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.O1CCCC1.[Si]([O:31][CH2:32][C:33]1[C:34]2[N:35]([N:42]=[C:43]([C:45]([F:48])([F:47])[F:46])[CH:44]=2)[C:36]([CH2:39][O:40][CH3:41])=[CH:37][CH:38]=1)(C(C)(C)C)(C)C.O>O1CCCC1>[OH:31][CH2:32][C:33]1[C:34]2[N:35]([N:42]=[C:43]([C:45]([F:48])([F:47])[F:46])[CH:44]=2)[C:36]([CH2:39][O:40][CH3:41])=[CH:37][CH:38]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 11078149TBAF tetrahydrofuranHCID 58014019HCID 58014019, Verbindung

Produkt 1

HCID 59389336HCID 59389336, VerbindungAusbeute 98,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A 1 mol/L tetrabutylammonium fluoride-tetrahydrofuran solution (35.1 mL) was added dropwise to a solution of the compound of Example 325 (8.76 g) in tetrahydrofuran (120 mL) at 0° C. The mixture was stirred at 0° C. for 30 min. Subsequently, water was added and the mixture was extracted with ethyl acetate (300 mL). The organic layer was washed sequentially with water and saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate. The extract was concentrated and purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=3:1) to afford the title compound as a colorless powder (6.00 g).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate (300 mL)
  2. washThe organic layer was washed sequentially with water and saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationThe extract was concentrated
  5. custompurified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=3:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b31e7e7e7c5642df8701eddff4ac7773
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07763617B2

Notizen zur Reaktion

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