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Phosphorus pentachloride → 1-(but-3-enyl)-6-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-amine

HRID 2357980
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2357980
[CH2:1]([N:5]([C:7]1[C:12]([C:13]([NH:15][C:16]2[C:21]([CH3:22])=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=2[CH3:23])=O)=[CH:11][N:10]=[C:9]([Cl:24])[N:8]=1)[NH2:6])[CH2:2][CH:3]=[CH2:4].P(Cl)(Cl)(Cl)(Cl)Cl>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:1]([N:5]1[C:7]2=[N:8][C:9]([Cl:24])=[N:10][CH:11]=[C:12]2[C:13]([NH:15][C:16]2[C:21]([CH3:22])=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=2[CH3:23])=[N:6]1)[CH2:2][CH:3]=[CH2:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24819Phosphorus pentachlorideHCID 588368794-(1-(but-3-enyl)hydrazinyl)-2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)pyrimidine-5-carboxamide

Produkt 1

HCID 588368811-(but-3-enyl)-6-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3.42 g (9.9 mmol) of 4-(1-(but-3-enyl)hydrazinyl)-2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)pyrimidine-5-carboxamide 31 (Example 1, Step C) in 100 mL of toluene was treated with 2.16 g (95%, 9.9 mmol) of phosphorus pentachloride. The resulting orange slurry was heated at 100° C. for 1.75 h, and then was concentrated. The residue was dissolved in CH2Cl2 (250 mL) and washed with saturated aqueous sodium bicarbonate (150 mL). The aqueous layer was extracted with more CH2Cl2 (100 mL). The combined organic layers were dried over Na2SO4, filtered, and the filtrate was purified by chromatography on silica gel (hexanes:EtOAc, 4:1) to give the title compound 32. 1H-NMR (CDCl3) δ 2.24 (s, 6H), 2.62-2.68 (m, 2H), 4.31 (t, J=7.2 Hz, 2H), 4.99 (dd, J=10.2 Hz, 1.6 Hz, 1H), 5.05 (dd, J=17.1 Hz, 1.6 Hz, 1H), 5.72-5.83 (m, 1H), 6.06 (s, 1H), 7.13-7.22 (m, 3H), 7.58 (s, 1H). Mass Spectrum (ESI) m/e=328.1 (M+1).

Aufarbeitung

  1. concentrationwas concentrated
  2. dissolutionThe residue was dissolved in CH2Cl2 (250 mL)
  3. washwashed with saturated aqueous sodium bicarbonate (150 mL)
  4. extractionThe aqueous layer was extracted with more CH2Cl2 (100 mL)
  5. dry with materialThe combined organic layers were dried over Na2SO4
  6. filtrationfiltered
  7. customthe filtrate was purified by chromatography on silica gel (hexanes:EtOAc, 4:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8a8f8c703fc74542b4ffc813b4528fd8
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07763624B2

Notizen zur Reaktion

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