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Diethyl Pyrocarbonate → 3-(4-tert-Butylphenyl)propynoic Acid N-[1-(3-fluoro-4-methanesulfonylamino-5-vinylphenyl)ethyl]amide

HRID 2358394
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2358394
[NH2:1][CH:2]([C:4]1[CH:9]=[C:8]([CH:10]=[CH2:11])[C:7]([NH:12][S:13]([CH3:16])(=[O:15])=[O:14])=[C:6]([F:17])[CH:5]=1)[CH3:3].[C:18]([C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:28]#[C:29][C:30](O)=[O:31])=[CH:24][CH:23]=1)([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19].CCOC(OC(OCC)=O)=O>CN(C=O)C>[F:17][C:6]1[CH:5]=[C:4]([CH:2]([NH:1][C:30](=[O:31])[C:29]#[C:28][C:25]2[CH:26]=[CH:27][C:22]([C:18]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:21])=[CH:23][CH:24]=2)[CH3:3])[CH:9]=[C:8]([CH:10]=[CH2:11])[C:7]=1[NH:12][S:13]([CH3:16])(=[O:15])=[O:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 3051Diethyl PyrocarbonateHCID 113447013-(4-tert-butylphenyl)prop-2-ynoic AcidHCID 68455310N-[4-(1-Aminoethyl)-2-fluoro-6-vinylphenyl]methanesulfonamide

Produkt 1

HCID 118525783-(4-tert-Butylphenyl)propynoic Acid N-[1-(3-fluoro-4-methanesulfonylamino-5-vinylphenyl)ethyl]amideAusbeute 95,09 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-[4-(1-Amino-ethyl)-2-fluoro-6-vinylphenyl]methanesulfonamide (0.03 mmol, 10.0 mg), (4-tert-butylphenyl)propynoic acid (step 2 of Example 11, 0.03 mmol, 6.52 mg), DEPC (0.03 mmol, 5.46 μl), and TEA (0.06 mmol, 8.36 μl) were added into DMF. The mixture was stirred for 12 hr. The reaction mixture was purified according to Example 12 to give a title product (11.3 mg, 95.09%).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9a48bb2f719142fbabf17f3da134e125
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07763657B2

Notizen zur Reaktion

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