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Diethyl Pyrocarbonate → (R)-3-(4-tert-Butylphenyl)-N-[1-(3-fluoro-4-methanesulfonylamino-5-vinylphenyl)ethyl]acrylamide

HRID 2358404
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2358404
[NH2:1][CH:2]([C:4]1[CH:9]=[C:8]([CH:10]=[CH2:11])[C:7]([NH:12][S:13]([CH3:16])(=[O:15])=[O:14])=[C:6]([F:17])[CH:5]=1)[CH3:3].[C:18]([C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([CH:28]=[CH:29][C:30](O)=[O:31])=[C:24](NCCC(C)C)[CH:23]=1)([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19].CCOC(OC(OCC)=O)=O>CN(C=O)C>[C:18]([C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:25]([CH:28]=[CH:29][C:30]([NH:1][C@@H:2]([C:4]2[CH:9]=[C:8]([CH:10]=[CH2:11])[C:7]([NH:12][S:13]([CH3:16])(=[O:15])=[O:14])=[C:6]([F:17])[CH:5]=2)[CH3:3])=[O:31])=[CH:26][CH:27]=1)([CH3:21])([CH3:19])[CH3:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 3051Diethyl PyrocarbonateHCID 68453138HCID 68453138, VerbindungHCID 68455310N-[4-(1-Aminoethyl)-2-fluoro-6-vinylphenyl]methanesulfonamide

Produkt 1

HCID 68457488(R)-3-(4-tert-Butylphenyl)-N-[1-(3-fluoro-4-methanesulfonylamino-5-vinylphenyl)ethyl]acrylamideAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-[4-(1-Aminoethyl)-2-fluoro-6-vinylphenyl]methanesulfonamide (0.7 mmol, 25.3 mg), 3-[4-tert-butyl-2-(3-methylbutylamino)phenyl]acrylic acid (0.7 mmol, 15.27 mg), DEPC (0.08 mmol, 12.75 μl), and TEA (0.14 mmol, 19.51 μl) were added in DMF. The reaction mixture was stirred for 12 hrs. The reaction mixture was purified according to similar procedure of Example 21 to yield title product (36.1 mg, 100.0%).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a1ffcc37e93841cb9a97e24b160ce650
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07763657B2

Notizen zur Reaktion

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