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Isopropyl iodide → HCID 67261810, Verbindung

HRID 2359054
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2359054
[CH:1]1([C:4]2[NH:8][N:7]=[C:6]([C:9]3[S:10][C:11]([Cl:14])=[CH:12][CH:13]=3)[C:5]=2[C:15]2[CH:20]=[CH:19][N:18]=[CH:17][CH:16]=2)[CH2:3][CH2:2]1.I[CH:22]([CH3:24])[CH3:23].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C)C=O.O>[CH:1]1([C:4]2[N:8]([CH:22]([CH3:24])[CH3:23])[N:7]=[C:6]([C:9]3[S:10][C:11]([Cl:14])=[CH:12][CH:13]=3)[C:5]=2[C:15]2[CH:20]=[CH:19][N:18]=[CH:17][CH:16]=2)[CH2:3][CH2:2]1.[CH:1]1([C:4]2[C:5]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][N:18]=[CH:17][CH:16]=3)=[C:6]([C:9]3[S:10][C:11]([Cl:14])=[CH:12][CH:13]=3)[N:7]([CH:22]([CH3:24])[CH3:23])[N:8]=2)[CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 6362Isopropyl iodideHCID 10796Cesium carbonateHCID 672602794-[3-(5-chloro-2-thienyl)-5-cyclopropyl-1H-pyrazol-4-yl]pyridine

Produkt 2

HCID 67260794HCID 67260794, VerbindungAusbeute 26 %HCID 67261810HCID 67261810, VerbindungAusbeute 28 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-[5-cyclopropyl-3-(5-chloro-2-thienyl)-1H-pyrazol-4-yl]pyridine (1 eq, 0.32 mmol) in 2 mL N,N-dimethylformamide were added 2-iodopropane (1.5 eq, 0.48 mmol) and cesium carbonate (2 eq, 0.64 mmol). The reaction mixture was stirred overnight at room temperature, diluted with water and extracted three times with ethyl acetate. The combined organic extracts were dried over MgSO4, filtered and concentrated. The residue was purified by chromatography on silica gel (heptane:ethyl acetate 5:1 to 1:1) to afford 28.8 mg of 4-[5-cyclopropyl-1-isopropyl-3-(5-chloro-2-thienyl)-1H-pyrazol-4-yl]pyridine (26% yield) and 30.2 mg of 4-[3-cyclopropyl-1-isopropyl-5-(5-chloro-2-thienyl)-1H-pyrazol-4-yl]pyridine (28% yield).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted three times with ethyl acetate
  2. dry with materialThe combined organic extracts were dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by chromatography on silica gel (heptane:ethyl acetate 5:1 to 1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a7fdf578ec874c708559f9073742f4b1
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08685974B2

Notizen zur Reaktion

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