StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Acetonitrile → HCID 67261632, Verbindung

HRID 2359107
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2359107
C(#N)C.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[Cl:10][C:11]1[S:15][C:14]([C:16]2[C:20](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=[CH:19][N:18]([CH2:30][CH:31]([CH3:33])[CH3:32])[N:17]=2)=[CH:13][CH:12]=1.Br[C:35]1[C:44]2[C:39](=[CH:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=2)[N:38]=[CH:37][CH:36]=1>O>[Cl:10][C:11]1[S:15][C:14]([C:16]2[C:20]([C:35]3[C:44]4[C:39](=[CH:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=4)[N:38]=[CH:37][CH:36]=3)=[CH:19][N:18]([CH2:30][CH:31]([CH3:32])[CH3:33])[N:17]=2)=[CH:13][CH:12]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6342AcetonitrileHCID 11430Potassium CarbonateHCID 117359184-BromoquinolineHCID 67389116HCID 67389116, Verbindung

Produkt 1

HCID 67261632HCID 67261632, VerbindungAusbeute 17,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

To a degassed solution of acetonitrile (4 mL) and water (1 mL) were added potassium carbonate (4 eq, 2.8 mmol), 3-(5-chloro-2-thienyl)-1-isobutyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole (1 eq, 0.7 mmol), 4-bromoquinoline (1 eq, 0.7 mmol) and 1,1′-bis(diphenylphosphinoferrocene)palladium(II)dichloride (0.1 eq, 0.07 mmol). The mixture was stirred at 130° C. in the microwave for 60 min. The solvent was evaporated and water and dichloromethane were added. The aqueous layer was extracted two times with dichloromethane. The combined organic extracts were dried over MgSO4 filtered and concentrated. The residue was purified by chromatography on silica gel (dichloromethane:methanol 1:0 to 9:1) to afford 45 mg of 4-[3-(5-chloro-2-thienyl)-1-isobutyl-1H-pyrazol-4-yl]quino line (15% yield).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated
  2. additionwater and dichloromethane were added
  3. extractionThe aqueous layer was extracted two times with dichloromethane
  4. dry with materialThe combined organic extracts were dried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue was purified by chromatography on silica gel (dichloromethane:methanol 1:0 to 9:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f846dc9e2b4d483d9be551ff66324b8c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08685974B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion