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Methanesulfonamide → 4-(3,4-Dichlorobenzyl)-N-(methylsulfonyl)benzamide

HRID 2359268
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2359268
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:15]=[CH:16][C:17]=1[Cl:18])[CH2:5][C:6]1[CH:14]=[CH:13][C:9]([C:10](O)=[O:11])=[CH:8][CH:7]=1.[CH3:19][S:20]([NH2:23])(=[O:22])=[O:21].Cl.CN(C)CCCN=C=NCC>ClCCl.CN(C)C1C=CN=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:15]=[CH:16][C:17]=1[Cl:18])[CH2:5][C:6]1[CH:14]=[CH:13][C:9]([C:10]([NH:23][S:20]([CH3:19])(=[O:22])=[O:21])=[O:11])=[CH:8][CH:7]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 72879MethanesulfonamideHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 580463204-(3,4-Dichlorobenzyl)benzoic acid

Produkt 1

HCID 565927904-(3,4-Dichlorobenzyl)-N-(methylsulfonyl)benzamideAusbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(3,4-dichlorobenzyl)benzoic acid (Preparation 148,150 mg, 0.54 mmol) in dichloromethane (25 mL) was added methanesulphonamide (153 mg, 1.61 mmol), 4-dimethylaminopyridine (196 mg, 1.61 mmol) and N-(3-dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride (307 mg, 1.61 mmol) and the mixture was stirred at room temperature for 5 hours. The mixture was diluted with dichloromethane, washed with water and 1M hydrochloric acid solution, dried over Na2SO4 and the solvent evaporated in vacuo. The crude product was purified by silica gel column chromatography eluting with 95:5 dichloromethane:methanol to afford the title compound (102 mg, 53%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and 1M hydrochloric acid solution
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. customthe solvent evaporated in vacuo
  4. customThe crude product was purified by silica gel column chromatography
  5. washeluting with 95:5 dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4998dc2f4a424ce08fd18137f4d9130e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08685977B2

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