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Lithium Hydroxide → 4-(3,4-Dichlorobenzyl)benzoic acid

HRID 2359323
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2359323
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:17]=[CH:18][C:19]=1[Cl:20])[CH2:5][C:6]1[CH:16]=[CH:15][C:9]([C:10]([O:12]CC)=[O:11])=[CH:8][CH:7]=1.[OH-].[Li+]>C1COCC1.CO.O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:17]=[CH:18][C:19]=1[Cl:20])[CH2:5][C:6]1[CH:16]=[CH:15][C:9]([C:10]([OH:12])=[O:11])=[CH:8][CH:7]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 58046347Ethyl 4-(3,4-dichlorobenzyl)benzoate

Produkt 1

HCID 580463204-(3,4-Dichlorobenzyl)benzoic acidAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21892291Methanol tetrahydrofuran waterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 4-(3,4-dichlorobenzyl)benzoate (Preparation 170, 240 mg, 0.78 mmol) in THF/MeOH/water (4:3:2, 7.2 mL) was added lithium hydroxide (65 mg, 1.56 mmol) and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. The solvent was evaporated in vacuo and the residue acidified with 1M hydrochloric acid solution. The crude product was extracted with chloroform/methanol, and the extract dried over Na2SO4 and the solvent evaporated in vacuo to give the title compound as a white solid (160 mg, 73%)

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated in vacuo
  2. extractionThe crude product was extracted with chloroform/methanol
  3. dry with materialthe extract dried over Na2SO4
  4. customthe solvent evaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-90d5ea67d1054be592ba63dc5e189222
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08685977B2

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