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2-Pyrazinecarboxylic acid → HCID 44251588, Verbindung

HRID 2359388
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2359388
[C:1]1([C:7]2[CH:16]=[CH:15][C:14]3[C:9](=[C:10]([NH2:17])[CH:11]=[CH:12][CH:13]=3)[N:8]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[N:18]1[CH:23]=[CH:22][N:21]=[CH:20][C:19]=1[C:24](O)=[O:25].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[C:1]1([C:7]2[CH:16]=[CH:15][C:14]3[C:9](=[C:10]([NH:17][C:24]([C:19]4[CH:20]=[N:21][CH:22]=[CH:23][N:18]=4)=[O:25])[CH:11]=[CH:12][CH:13]=3)[N:8]=2)[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10472-Pyrazinecarboxylic acidHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 199558612-Phenylquinolin-8-amine

Produkt 1

HCID 44251588HCID 44251588, VerbindungAusbeute 11,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Phenylquinolin-8-amine (60 mg, 0.27 mmol) was taken up in 2 mL of DMF along with pyrazine-2-carboxylic acid (34 mg, 0.27 mmol), HATU (207 mg, 0.54 mmol) and DIEA (95 μL, 0.54 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 18 h. It was then diluted with EtOAc and washed with water. The organic layer was dried (Na2SO4) and concentrated under reduced pressure. The resulting residue was purified by preparative HPLC (using aqueous CH3CN that has been buffered with 0.1% TFA) to afford 10 mg of the product. MS (ESI) calcd for C20H14N4O (m/z): 326.12. found: 327 [M+1].

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialThe organic layer was dried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe resulting residue was purified by preparative HPLC (using aqueous CH3CN that has been buffered with 0.1% TFA)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0dbe8934bb77407fbf01b0aaefe415e3
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08685970B2

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