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Diisopropylethylamine → (R)-3-(3-bromo-4-methyl-benzoylamino)-4-(2-chloro-phenyl)-butyric acid ethyl ester

HRID 2361132
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2361132
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]=[CH:9][C:10]=1[CH3:11])[C:5]([OH:7])=O.[Cl-].[Cl:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=1[CH2:20][C@@H:21]([NH3+:28])[CH2:22][C:23]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:24].CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F>C(Cl)Cl>[CH2:26]([O:25][C:23](=[O:24])[CH2:22][C@H:21]([NH:28][C:5](=[O:7])[C:4]1[CH:8]=[CH:9][C:10]([CH3:11])=[C:2]([Br:1])[CH:3]=1)[CH2:20][C:15]1[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][C:14]=1[Cl:13])[CH3:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 821303-Bromo-4-methylbenzoic acidHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 86674304(R)-2-(2-chloro-phenyl)-1-ethoxycarbonylmethyl-ethyl-ammonium chloride

Produkt 1

HCID 71073749
(R)-3-(3-bromo-4-methyl-benzoylamino)-4-(2-chloro-phenyl)-butyric acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Bromo-4-methylbenzoic acid (331 mg, 1.5 mmol, 1.0 eq.) and (R)-2-(2-chloro-phenyl)-1-ethoxycarbonylmethyl-ethyl-ammonium chloride (428 mg, 1.5 mmol, 1.0 eq.) were combined with DIPEA (844 μL, 3.2 eq.) and HATU (585 mg, 1.5 mmol, 1.0 eq.) in DCM (8 mL). The resulting mixture was stirred for 1 hour, then chromatographed (0-80% EtOAc/hexanes gradient) to yield (R)-3-(3-bromo-4-methyl-benzoylamino)-4-(2-chloro-phenyl)-butyric acid ethyl ester.

Aufarbeitung

  1. customchromatographed (0-80% EtOAc/hexanes gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eeb621c6920d4d9a8a4db2b35070be18
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08686184B2

Notizen zur Reaktion

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