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Dimethyl Sulfoxide → HCID 59762233, Verbindung

HRID 2361141
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2361141
Cl[CH2:2][C@@H:3]([OH:13])[CH2:4][O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([F:12])=[CH:8][CH:7]=1.[N-:14]=[N+:15]=[N-:16].[Na+].CS(C)=O>O>[N:14]([CH2:2][C@@H:3]([OH:13])[CH2:4][O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([F:12])=[CH:8][CH:7]=1)=[N+:15]=[N-:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 33557Sodium AzideHCID 16216998(2S)-1-Chloro-3-(4-fluorophenoxy)propan-2-ol

Produkt 1

HCID 59762233HCID 59762233, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (S)-1-Chloro-3-(4-fluoro-phenoxy)-propan-2-ol (5.0 g, 24.5 mmol), sodium azide (3.19 g, 49.0 mmol) and DMSO (25 mL) was stirred at 80° C. for 6 h. Then the reaction mixture was poured into water (100 mL), extracted with hexane-Et2O (1:1) mixture (2×100 mL). Extracts were washed with brine (100 mL), dried over Na2SO4 and evaporated. The residue was dried under vacuum at RT. Colorless oil, 4.83 g (22.9 mmol, 93%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with hexane-Et2O (1:1) mixture (2×100 mL)
  2. washExtracts were washed with brine (100 mL)
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customevaporated
  5. customThe residue was dried under vacuum at RT

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d004c192786841778ddc8adca4489fed
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08686005B2

Notizen zur Reaktion

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