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Acetic Acid → HCID 178492265, Verbindung

HRID 2361169
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2361169
CC1(C)CO[CH:5]([C:8]2[C:13]([O:14]COC)=[C:12]([O:18][CH3:19])[CH:11]=[CH:10][C:9]=2[NH:20][CH2:21][C@@H:22]([OH:33])[CH2:23][O:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([CH3:31])=[CH:27][C:26]=2[CH3:32])OC1.Cl.[NH2:36][C:37]1[CH:38]=[C:39]2[C:43](=[CH:44][C:45]=1[NH2:46])[C:42](=[O:47])[N:41]([CH:48]1[CH2:53][CH2:52][N:51]([CH3:54])[CH2:50][CH2:49]1)[CH2:40]2.CC(O)=O>C1COCC1.CCO>[CH3:32][C:26]1[CH:27]=[C:28]([CH3:31])[CH:29]=[CH:30][C:25]=1[O:24][CH2:23][C@H:22]([OH:33])[CH2:21][NH:20][C:9]1[C:8]([C:5]2[NH:46][C:45]3[C:37](=[CH:38][C:39]4[CH2:40][N:41]([CH:48]5[CH2:53][CH2:52][N:51]([CH3:54])[CH2:50][CH2:49]5)[C:42](=[O:47])[C:43]=4[CH:44]=3)[N:36]=2)=[C:13]([OH:14])[C:12]([O:18][CH3:19])=[CH:11][CH:10]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 313Hydrochloric AcidHCID 59761667(R)-1-[2-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-4-methoxy-3-methoxymethoxy-phenylamino]-3-(2,4-dimethyl-phenoxy)-propan-2-olHCID 597617095,6-Diamino-2-(1-methylpiperidin-4-yl)isoindoline-1-one

Produkt 1

HCID 178492265HCID 178492265, VerbindungAusbeute 10,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)-1-[2-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-4-methoxy-3-methoxymethoxy-phenylamino]-3-(2,4-dimethyl-phenoxy)-propan-2-ol (102 mg, 0.21 mmol) in THF (5.0 mL) was added 36% aqueous HCl (1.0 mL). After it was heated at 50° C. for 1.5 h, the reaction mixture was evaporated and the residue was mixed with 5,6-diamino-2-(1-methyl-piperidin-4-yl)-2,3-dihydro-isoindol-1-one (76 mg, 0.21 mmol) and AcOH (0.4 mL) in EtOH (8 mL). The mixture was stirred at the room temperature for 30 min, heated at 80° C. for 1.5 h, and evaporated to dryness. Chromatography of the residual crude with CH2Cl2/MeOH/28% aqueous NH4OH (40:10:1) afforded the title compound (13 mg, 10%). ESI-MS m/z 586.5 (MH+).

Aufarbeitung

  1. customthe reaction mixture was evaporated
  2. temperatureheated at 80° C. for 1.5 h
  3. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-17af480aca424514a15123f9e4f094c6
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08686005B2

Notizen zur Reaktion

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