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benzyl 1-carbamoyl-4-(2-fluorophenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indol-7-ylcarbamate → 7-amino-4-(2-fluorophenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxamide

HRID 2361262
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2361262
[C:1]([C:4]1[C:9]2[NH:10][C:11]3[C:16]([C:8]=2[C:7]([C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][C:29]=2[F:34])=[CH:6][N:5]=1)=[CH:15][CH:14]=[C:13]([NH:17]C(=O)OCC1C=CC=CC=1)[CH:12]=3)(=[O:3])[NH2:2]>O1CCCC1.CO.[Pd]>[NH2:17][C:13]1[CH:12]=[C:11]2[C:16]([C:8]3[C:7]([C:28]4[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][C:29]=4[F:34])=[CH:6][N:5]=[C:4]([C:1]([NH2:2])=[O:3])[C:9]=3[NH:10]2)=[CH:15][CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 70651623benzyl 1-carbamoyl-4-(2-fluorophenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indol-7-ylcarbamate

Produkt 1

HCID 679945367-amino-4-(2-fluorophenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxamideAusbeute 90,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of benzyl 1-carbamoyl-4-(2-fluorophenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indol-7-ylcarbamate (210 mg, 0.416 mmol) and 10% Pd/C (45 mg, 0.042 mmol) in tetrahydrofuran (5 mL) and methanol (15 mL) was stirred under H2, provided with a H2 balloon, at rt for 1 hr. The catalyst was removed by suction filtration through CELITE®. The filtrate was concentrated under vacuum. The residue was diluted with CH2Cl2 (100 mL), washed with brine (30 mL), and dried over anhydrous MgSO4. Removal of solvent under vacuum provided the desired product, 7-amino-4-(2-fluorophenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxamide (132 mg, 0.375 mmol, 90% yield), as a tan solid. LCMS (M+H)+=321.10.

Aufarbeitung

  1. customprovided with a H2 balloon, at rt for 1 hr
  2. customThe catalyst was removed by suction filtration through CELITE®
  3. concentrationThe filtrate was concentrated under vacuum
  4. additionThe residue was diluted with CH2Cl2 (100 mL)
  5. washwashed with brine (30 mL)
  6. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  7. customRemoval of solvent under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-40a08ec7aa9d464eae031d9ae6e3b845
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08685969B2

Notizen zur Reaktion

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