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Acetic Acid → 4-Bromo-3-((dimethylamino)methyl)-1H-indole-7-carboxamide

HRID 2361433
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2361433
C(O)(=O)C.[Br:5][C:6]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]([NH2:17])=[O:16])=[C:11]2[C:7]=1[CH:8]=[CH:9][NH:10]2.[CH2:18]=O.[CH3:20][NH:21][CH3:22]>C(O)C>[Br:5][C:6]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]([NH2:17])=[O:16])=[C:11]2[C:7]=1[C:8]([CH2:20][N:21]([CH3:18])[CH3:22])=[CH:9][NH:10]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 674DimethylamineHCID 712FormaldehydeHCID 497579964-Bromo-1H-indole-7-carboxamide

Produkt 1

HCID 679948144-Bromo-3-((dimethylamino)methyl)-1H-indole-7-carboxamideAusbeute 109,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Acetic acid (1.15 mL, 20.08 mmol) was added to a suspension of 4-bromo-1H-indole-7-carboxamide (3 g, 12.55 mmol), paraformaldehyde (0.603 g, 20.08 mmol) and dimethylamine (2 M in methanol, 10 mL, 20.08 mmol) in ethanol (50 mL). The mixture was heated to 80° C. After 2 h, the ethanol was removed under vacuum. The residue was partitioned between NaHCO3 (aq) and EtOAc. The organic phase was washed with brine (15 mL), dried and concentrated to afford the crude desired product as a light brown solid (4.08 g). LCMS (M+H)+ m/z 295.8, 297.8.

Aufarbeitung

  1. customthe ethanol was removed under vacuum
  2. customThe residue was partitioned between NaHCO3 (aq) and EtOAc
  3. washThe organic phase was washed with brine (15 mL)
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-203baf78fd574db695a788f10ed25d6c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08685969B2

Notizen zur Reaktion

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