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Potassium Carbonate → HCID 58362383, Verbindung

HRID 2361504
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2361504
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]2[C:8]3[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:9]=3[N:10]=[C:4]2[N:3]=1.CC1(C)C(C)(C)OB([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=2[NH:29][C:30](=[O:36])[O:31][C:32]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33])O1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C.O.[Cu]I>[N:3]1[C:4]2[N:5]([C:8]3[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:9]=3[N:10]=2)[CH:6]=[CH:7][C:2]=1[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=1[NH:29][C:30](=[O:36])[O:31][C:32]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:35]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 2773231tert-Butyl (2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)carbamateHCID 583623562-Bromobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine

Produkt 1

HCID 58362383HCID 58362383, VerbindungAusbeute 44,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

1,1′ Bis(diphenylphosphino)ferrocnee]dichloropalladium(II),w/DCM (0.033 g, 0.040 mmol) was added to a solution containing 2-bromobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine (0.2 g, 0.806 mmol), tert-butyl (2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)carbamate (0.386 g, 1.209 mmol), Copper(I) iodide (0.015 g, 0.081 mmol), and Potassium carbonate (0.806 ml, 1.612 mmol) in DMF. The solution was heated in the microwave for 15 minutes at 120° C. The reaction was cooled to room temperature. Diluted with water, extracted with ethyl acetate, combined organics, dried, filtered and concentrated. Purified by Combiflash column using 0% to 80% ethyl acetate in hexanes to afford tert-butyl (2-(benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)phenyl)carbamate (0.13 g, 0.361 mmol, 44.7% yield).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled to room temperature
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. customdried
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customPurified by Combiflash column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-927c59a201ee489fb6a35edfae22ade2
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08691187B2

Notizen zur Reaktion

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