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Chlorotrimethylsilane → N2-Methoxytrityl-9-[(2R)-2-deoxy-2-C-ethynyl-2-fluoro-beta-D-erythro-pentofuranosyl]guanine

HRID 2361725
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2361725
[C:1]([C@@:3]1([F:21])[C@H:7]([OH:8])[C@@H:6]([CH2:9][OH:10])[O:5][C@H:4]1[N:11]1[CH:19]=[N:18][C:17]2[C:12]1=[N:13][CH:14]=[N:15][C:16]=2N)#[CH:2].C[Si](Cl)(C)C.CO[C:29]1[CH:48]=[CH:47][CH:46]=[CH:45][C:30]=1[C:31](Cl)([C:38]1[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=1)[C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1.[NH4+:49].[OH-:50].C([O:54][CH2:55]C)(=O)C>N1C=CC=CC=1>[CH3:55][O:54][N:49]([C:31]([C:38]1[CH:39]=[CH:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=1)([C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1)[C:30]1[CH:29]=[CH:48][CH:47]=[CH:46][CH:45]=1)[C:14]1[NH:15][C:16](=[O:50])[C:17]2[N:18]=[CH:19][N:11]([C@@H:4]3[O:5][C@H:6]([CH2:9][OH:10])[C@@H:7]([OH:8])[C@@:3]3([C:1]#[CH:2])[F:21])[C:12]=2[N:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 6397ChlorotrimethylsilaneHCID 8857Ethyl AcetateHCID 14923Ammonium HydroxideHCID 14429619Methoxytrityl chlorideHCID 866247809-[(2R)2-Deoxy-2-C-ethynyl-2-fluoro-beta-D-erythro-pentofuranosyl]adenine

Produkt 1

HCID 136343925
N2-Methoxytrityl-9-[(2R)-2-deoxy-2-C-ethynyl-2-fluoro-beta-D-erythro-pentofuranosyl]guanine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 7i (5.18 mmol) in pyridine (7 ml/mmol) was added trimethylsilyl chloride at room temperature. The mixture was stirred at room temperature for 6 hours. Methoxytrityl chloride (6.21 mmol) was then added and the reaction mixture was stirred at room temperature for 16 hours and 2 hours with NH4OH (4 ml/mmol). The mixture was diluted with ethyl acetate, washed with H2O, sat NaHCO3 solution and sat NaCl solution, dried over Na2SO4, filtered and evaporated. The crude material was purified by silica gel chromatography (DCM/MeOH) to yield the title compound. Yellowish oil. Molecular Formula C32H28FN5O5.

Aufarbeitung

  1. washwashed with H2O
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated
  5. customThe crude material was purified by silica gel chromatography (DCM/MeOH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-882d5776bf6f476f956ae2a3d5e77893
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08691788B2

Notizen zur Reaktion

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