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Cyclohexanol → 1h-Indole-1-carboxylic acid,5-[(cyclohexyloxy)methyl]-,1,1-dimethylethyl ester

HRID 2361896
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2361896
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][C:13]([CH2:17]Cl)=[CH:14][CH:15]=2)[CH:10]=[CH:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH:19]1([OH:25])[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20]1>C(OCC)C>[C:6]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][C:13]([CH2:17][O:25][CH:19]3[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20]3)=[CH:14][CH:15]=2)[CH:10]=[CH:9]1)([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])=[O:7]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7966CyclohexanolHCID 66891608tert-Butyl 5-(chloromethyl)-1H-indole-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 231479451h-Indole-1-carboxylic acid,5-[(cyclohexyloxy)methyl]-,1,1-dimethylethyl esterAusbeute 28 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
35 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-chloromethyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester (0.41 g, 1.55 mmol, 1.0 eq.), cyclohexanol (0.82 mL, 5.0 eq.) and Ag2O (1.80 g, 5.0 eq.) in diethyl ether (5 mL) was stirred at 35° C. over weekend. After cooling to room temperature, the reaction mixture was filtered through celite washing with ether. The filtrate was concentrated and the residue was purified by chromatography (3% EtOAc/hexanes) to give N-Boc-5-cyclohexyloxymethylindole (160 mg, 28%) as colorless oil. 1HNMR confirmed the compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. filtrationthe reaction mixture was filtered
  3. washthrough celite washing with ether
  4. concentrationThe filtrate was concentrated
  5. customthe residue was purified by chromatography (3% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f075611821b54be785f954d0fa043f31
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08691814B2

Notizen zur Reaktion

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