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Tributylvinyltin → {1-[4-(6-Phenyl-3-vinyl-imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-yl)-phenyl]-cyclobutyl}-carbamic Acid Tert-butyl Ester

HRID 2362159
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2362159
[C:1]([O:5][C:6](=[O:34])[NH:7][C:8]1([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]3[C:23]([C:24]4[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=4)=[CH:22][N:21]4[C:30](Br)=[CH:31][N:32]=[C:20]4[N:19]=3)=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:11][CH2:10][CH2:9]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH2:35]([Sn](CCCC)(CCCC)C=C)[CH2:36]CC>[N+](CC)(CC)(CC)CC.[Cl-].C1COCC1.C(Cl)Cl.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[C:1]([O:5][C:6](=[O:34])[NH:7][C:8]1([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]3[C:23]([C:24]4[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=4)=[CH:22][N:21]4[C:30]([CH:35]=[CH2:36])=[CH:31][N:32]=[C:20]4[N:19]=3)=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:11][CH2:10][CH2:9]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 81998TributylvinyltinHCID 66665726{1-[4-(3-Bromo-6-phenyl-imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-yl)-phenyl]-cyclobutyl}-carbamic Acid Tert-butyl Ester

Produkt 1

HCID 66719010{1-[4-(6-Phenyl-3-vinyl-imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-yl)-phenyl]-cyclobutyl}-carbamic Acid Tert-butyl EsterAusbeute 86,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 5946Tetraethylammonium ChlorideKatalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of compound 4-3 (100 mg 0.193 mmol), Tributyl-vinyl-stannane (92 mg, 0.58 mmol), K2 CO3 (27 mg, 0.193 mmol), Et4NCl (31.8 mg 0.193 mmol) and Pd(PPh3)2Cl2 (10 mg) in THF (5 mL) was heated at 100° C. in microwave system under N2 atmosphere for 45 min. After cooling, the mixture was diluted with 15 mL of DCM, the combined organic phase was washed with 0.1N HClaq and brine, dried over anhydrous Na2SO4 and concentrated. The residue was purified by prep.TLC to give 78 mg of 4-5.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. washthe combined organic phase was washed with 0.1N HClaq and brine
  3. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by prep.TLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2dc2e4f172b240d980c21f7670864c00
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08691825B2

Notizen zur Reaktion

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