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Ethyl 4-[(5,6-dimethyl-8-nitrotetraazolo[1,5-a]pyridin-7-yl)amino]butanoate → Ethyl 4-[(8-amino-5,6-dimethyltetraazolo[1,5-a]pyridin-7-yl)amino]butanoate

HRID 2362567
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2362567
[CH3:1][C:2]1[N:7]2[N:8]=[N:9][N:10]=[C:6]2[C:5]([N+:11]([O-])=O)=[C:4]([NH:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][C:18]([O:20][CH2:21][CH3:22])=[O:19])[C:3]=1[CH3:23]>[Pd].C(#N)C>[NH2:11][C:5]1[C:6]2[N:7]([N:8]=[N:9][N:10]=2)[C:2]([CH3:1])=[C:3]([CH3:23])[C:4]=1[NH:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][C:18]([O:20][CH2:21][CH3:22])=[O:19]
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 57447078Ethyl 4-[(5,6-dimethyl-8-nitrotetraazolo[1,5-a]pyridin-7-yl)amino]butanoate

Produkt 1

HCID 57447079Ethyl 4-[(8-amino-5,6-dimethyltetraazolo[1,5-a]pyridin-7-yl)amino]butanoateAusbeute 100,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl 4-[(5,6-dimethyl-8-nitrotetrazolo[1,5-a]pyridin-7-yl)amino]butyrate (64.3 g, 0.198 mol) was mixed with acetonitrile (2 L) and catalytic 10% palladium on carbon was added. The mixture was placed on a hydrogenator for 72 hours and filtered through a layer of CELITE filter aid. The filtrate was concentrated under reduced pressure to yield 58.2 g of ethyl 4-[(8-amino-5,6-dimethyltetrazolo[1,5-a]pyridin-7-yl)amino]butyrate.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. filtrationfiltered through a layer of CELITE
  3. filtrationfilter aid
  4. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-25b81907d3ae441f8c647c10bfb1006e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08691837B2

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