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Benzyl 3-(3-(methylsulfonamido)benzyl)-4-oxo-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-8-carboxylate → N-(3-((4-oxo-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-3-yl)methyl)phenyl)methanesulfonamide

HRID 2363069
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2363069
[CH3:1][S:2]([NH:5][C:6]1[CH:7]=[C:8]([CH:37]=[CH:38][CH:39]=1)[CH2:9][N:10]1[C:14](=[O:15])[C:13]2([CH2:20][CH2:19][N:18](C(OCC3C=CC=CC=3)=O)[CH2:17][CH2:16]2)[N:12]([C:31]2[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=2)[CH2:11]1)(=[O:4])=[O:3]>CO.[Pd]>[O:15]=[C:14]1[C:13]2([CH2:16][CH2:17][NH:18][CH2:19][CH2:20]2)[N:12]([C:31]2[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=2)[CH2:11][N:10]1[CH2:9][C:8]1[CH:7]=[C:6]([NH:5][S:2]([CH3:1])(=[O:4])=[O:3])[CH:39]=[CH:38][CH:37]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 66652309Benzyl 3-(3-(methylsulfonamido)benzyl)-4-oxo-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-8-carboxylate

Produkt 1

HCID 66652299N-(3-((4-oxo-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-3-yl)methyl)phenyl)methanesulfonamideAusbeute 100,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of benzyl 3-(3-(methylsulfonamido)benzyl)-4-oxo-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-8-carboxylate (0.82 g, 1.49 mmol) in methanol (15 mL), was added 10 wt % palladium on carbon (0.15 g). After stirring under hydrogen at room temperature and atmospheric pressure for 18 hours, the reaction mixture was filtered, washed with methanol, concentrated in vacuo to obtain N-(3-((4-oxo-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-3-yl)methyl)phenyl)methanesulfonamide (0.62 g, 99%).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe reaction mixture was filtered
  2. washwashed with methanol
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-01888fbcded145148c3752270c7a7b74
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08691836B2

Notizen zur Reaktion

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