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Acetic Acid → (2S)-2-(1,1-dioxidoisothiazolidin-2-yl)-4-methyl-N-{(3aS,4R,6aR)-2-[3-(trifluoromethyl)benzyl]octahydrocyclopenta[c]pyrrol-4-yl}pentanamide

HRID 2363597
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2363597
[O:1]=[S:2]1(=[O:23])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][N:3]1[C@@H:7]([CH2:19][CH:20]([CH3:22])[CH3:21])[C:8]([NH:10][C@H:11]1[C@H:18]2[C@H:14]([CH2:15][NH:16][CH2:17]2)[CH2:13][CH2:12]1)=[O:9].[F:24][C:25]([F:35])([F:34])[C:26]1[CH:27]=[C:28]([CH:31]=[CH:32][CH:33]=1)[CH:29]=O.C(O)(=O)C.C([BH3-])#N>ClCCl>[O:23]=[S:2]1(=[O:1])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][N:3]1[C@@H:7]([CH2:19][CH:20]([CH3:21])[CH3:22])[C:8]([NH:10][C@H:11]1[C@H:18]2[C@H:14]([CH2:15][N:16]([CH2:29][C:28]3[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[C:26]([C:25]([F:24])([F:34])[F:35])[CH:27]=3)[CH2:17]2)[CH2:13][CH2:12]1)=[O:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 679903-(Trifluoromethyl)benzaldehydeHCID 498716Cyano-borohydrideHCID 66590695(2S)-2-(1,1-dioxidoisothiazolidin-2-yl)-4-methyl-N-[(3aS,4R,6aR)-octahydrocyclopenta[c]pyrrol-4-yl]pentanamide

Produkt 1

HCID 66590670(2S)-2-(1,1-dioxidoisothiazolidin-2-yl)-4-methyl-N-{(3aS,4R,6aR)-2-[3-(trifluoromethyl)benzyl]octahydrocyclopenta[c]pyrrol-4-yl}pentanamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(2S)-2-(1,1-Dioxidoisothiazolidin-2-yl)-4-methyl-N-[(3aS,4R,6aR)-octahydrocyclopenta[c]pyrrol-4-yl]pentanamide (204 mg, 0.594 mmol) and 3-(trifluoromethyl)benzaldehyde (0.158 mL, 1.188 mmol) were dissolved in dichloromethane (3 mL). Acetic acid (1 mL) was added. The reaction was stirred at ambient temperature for 20 min, then PS-cyanoborohydride (487 mg, 1.188 mmol) was added. The reaction was stirred at room temperature overnight, then filtered, and the solvent was removed in vacuo. The crude material was purified by silica gel chromatography using 1-10% methanol (2 N ammonia)/dichloromethane to the title compound: 1H NMR (500 MHz, pyridine-d5) δ ppm 8.79 (d, J=7.0, 1H), 7.75 (d, J=10.3, 1H), 7.61-7.54 (m, 2H), 7.44 (t, J=7.7, 1H), 4.52 (dd, J=6.6, 8.9, 1H), 4.38 (dq, J=6.4, 12.6, 1H), 3.94 (dd, J=7.3, 16.2, 1H), 3.57 (dd, J=9.1, 13.5, 1H), 3.50-3.37 (m, 2H), 3.31-3.19 (m, 2H), 2.79 (ddd, J=3.0, 9.1, 19.0, 1H), 2.62-2.54 (m, 1H), 2.54-2.45 (m, 1H), 2.43-2.36 (m, 1H), 2.31-2.16 (m, 4H), 2.13-2.03 (m, 1H), 1.94-1.78 (m, 3H), 1.77-1.59 (m, 2H), 1.39 (dt, J=6.5, 19.8, 1H), 0.88 (d, J=6.6, 3H), 0.82 (dd, J=2.3, 6.5, 3H); MS (ESI+) m/z 502 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction was stirred at room temperature overnight
  2. filtrationfiltered
  3. customthe solvent was removed in vacuo
  4. customThe crude material was purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8fb65c9edce040b490777f18c57af748
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08691865B2

Notizen zur Reaktion

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