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Diisopropylethylamine → N-(4-Chlorobenzyl)-2-{[(2-hydroxy-2-pyridin-3-ylethyl)(methyl)amino]methyl}-3-[(2-methoxyethoxy)methyl]-4-methyl-7-oxo-4,7-dihydrothieno[3,2-b]pyridine-6-carboxamide

HRID 23637
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 23637
[Cl:1][C:2]1[CH:30]=[CH:29][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]([C:10]2[C:11](=[O:28])[C:12]3[S:19][C:18]([CH2:20]Cl)=[C:17]([CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][O:26][CH3:27])[C:13]=3[N:14]([CH3:16])[CH:15]=2)=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:31][NH:32][CH2:33][CH:34]([C:36]1[CH:37]=[N:38][CH:39]=[CH:40][CH:41]=1)[OH:35].C(N(C(C)C)CC)(C)C>CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]([C:10]2[C:11](=[O:28])[C:12]3[S:19][C:18]([CH2:20][N:32]([CH2:33][CH:34]([OH:35])[C:36]4[CH:37]=[N:38][CH:39]=[CH:40][CH:41]=4)[CH3:31])=[C:17]([CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][O:26][CH3:27])[C:13]=3[N:14]([CH3:16])[CH:15]=2)=[O:9])=[CH:29][CH:30]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 224987342-(Methylamino)-1-(pyridin-3-yl)ethan-1-olHCID 22574279N-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-3-[(2-methoxyethoxy)methyl]-4-methyl-7-oxo-4,7-dihydrothieno[3,2-b]pyridine-6-carboxamide

Produkt 1

HCID 22574290N-(4-Chlorobenzyl)-2-{[(2-hydroxy-2-pyridin-3-ylethyl)(methyl)amino]methyl}-3-[(2-methoxyethoxy)methyl]-4-methyl-7-oxo-4,7-dihydrothieno[3,2-b]pyridine-6-carboxamide
Ausbeute 92,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 111 mg of N-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-3-[(2-methoxyethoxy)methyl]-4-methyl-7-oxo-4,7-dihydrothieno[3,2-b]pyridine-6-carboxamide, 54 mg of 2-(methylamino)-1-pyridin-3-ylethanol (Arch. Pharm. (1961), 294, 453), and 62 μL of diisopropylethylamine in 1.5 mL of DMF is heated at 50° C. for 18 h, then cooled and partitioned between EtOAc and water. The organic phase is washed with two additional portions of water and brine, dried (Na2SO4), and concentrated under reduced pressure. Flash chromatography of the residue on silica using 5% MeOH in CH2Cl2 affords 128 mg of the title compound as a white foam. Recrystallization of a sample from EtOAc provides white crystals.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. custompartitioned between EtOAc and water
  3. washThe organic phase is washed with two additional portions of water and brine
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-99c30a3ecf6a42fbab6a51cfdc446904
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06852731B2

Notizen zur Reaktion

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