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Cyclopentanone → 1'-ethyl-6'-(pyridin-4-yl)-1'H-spiro [cyclopentane-1,2'-thieno[3,2-d]pyrimidin]-4'(3'H)-one

HRID 2363962
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2363962
[CH2:1]([NH:3][C:4]1[CH:8]=[C:7]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][N:12]=[CH:11][CH:10]=2)[S:6][C:5]=1[C:15]([NH2:17])=[O:16])[CH3:2].[C:18]1(=O)[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]1.O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.C(=O)([O-])O.[Na+]>C(O)(=O)C>[CH2:1]([N:3]1[C:4]2[CH:8]=[C:7]([C:9]3[CH:14]=[CH:13][N:12]=[CH:11][CH:10]=3)[S:6][C:5]=2[C:15](=[O:16])[NH:17][C:18]21[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]2)[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8452CyclopentanoneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 667438263-(Ethylamino)-5-(pyridin-4-yl)thiophene-2-carboxamide

Produkt 1

HCID 468982461'-ethyl-6'-(pyridin-4-yl)-1'H-spiro [cyclopentane-1,2'-thieno[3,2-d]pyrimidin]-4'(3'H)-oneAusbeute 28 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-(ethylamino)-5-(pyridin-4-yl)thiophene-2-carboxamide (0.100 g, 0.400 mmol), cyclopentanone (2.0 mL), p-toluenesulfonic acid monohydrate (0.0095 g, 0.050 mmol) and acetic acid (2.0 mL) was stirred for 2 h at 100° C. in a sealed tube. The mixture was poured into sat. aqueous sodium hydrogen carbonate (150 mL). Extraction with ethyl acetate (100 mL, 50 mL), drying over magnesium sulfate, filtration and concentration at reduced pressure gave an oil. This oil was purified by column chromatography (Combiflash, 40 g silica gel, dichloromethane to ethyl acetate), then triturated with ethyl acetate, and the precipitate was collected by filtration to afford the title compound (0.0434 g, 28%) as a yellow solid:

Aufarbeitung

  1. extractionExtraction with ethyl acetate (100 mL, 50 mL)
  2. dry with materialdrying over magnesium sulfate, filtration and concentration at reduced pressure
  3. customgave an oil
  4. customThis oil was purified by column chromatography (Combiflash, 40 g silica gel, dichloromethane to ethyl acetate)
  5. customtriturated with ethyl acetate
  6. filtrationthe precipitate was collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f48b2b30247e4b719b377904ce302135
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08691828B2

Notizen zur Reaktion

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