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Methyl chloroformate → Methyl {2-[7-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-hydroxy-3-[({2-[(1-methylethyl)oxy]ethyl}amino)carbonyl]-2-oxo-1,5-naphthyridine-1(2H)-yl]ethyl}carbamate

HRID 2364386
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2364386
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][N:4]1[C:13]2[C:8](=[N:9][CH:10]=[C:11]([CH2:14][C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([F:21])=[CH:17][CH:16]=3)[CH:12]=2)[C:7]([OH:22])=[C:6]([C:23]([NH:25][CH2:26][CH2:27][O:28][CH:29]([CH3:31])[CH3:30])=[O:24])[C:5]1=[O:32].C(N(C(C)C)CC)(C)C.Cl[C:43]([O:45][CH3:46])=[O:44]>CN(C=O)C>[F:21][C:18]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([CH2:14][C:11]2[CH:12]=[C:13]3[C:8]([C:7]([OH:22])=[C:6]([C:23]([NH:25][CH2:26][CH2:27][O:28][CH:29]([CH3:30])[CH3:31])=[O:24])[C:5](=[O:32])[N:4]3[CH2:3][CH2:2][NH:1][C:43](=[O:44])[O:45][CH3:46])=[N:9][CH:10]=2)=[CH:20][CH:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6586Methyl chloroformateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 694825271-(2-Aminoethyl)-7-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-hydroxy-N-{2-[(1-methylethyl)oxy]ethyl}-2-oxo-1,2-dihydro-1,5-naphthyridine-3-carboxamide

Produkt 1

HCID 86612783Methyl {2-[7-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-hydroxy-3-[({2-[(1-methylethyl)oxy]ethyl}amino)carbonyl]-2-oxo-1,5-naphthyridine-1(2H)-yl]ethyl}carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1-(2-aminoethyl)-7-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-hydroxy-N-{2-[(1-methylethyl)oxy]ethyl}-2-oxo-1,2-dihydro-1,5-naphthyridine-3-carboxamide (0.020 g, 0.045 mmol) and diisopropyl ethylamine (0.04 mL, 0.23 mmol) in DMF (5 mL) under nitrogen was treated with methyl chloroformate (0.0036 mL, 0.047 mmol) at ambient temperature. The reaction was concentrated in vacuo and the resulting residue was treated with 1N NaHSO4. The resulting suspension was filtered, washed with EtOH and Et2O, and dried in vacuo to provide the title compound as an beige solid: 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.12 (d, J=6.18 Hz, 6 H), 3.22-3.31 (m, 2 H), 3.45 (s, 3 H), 3.49-3.56 (m, 4 H), 3.61 (dt, J=12.07, 6.04 Hz, 1 H), 4.14 (s, 2 H), 4.29 (t, J=6.32 Hz, 2 H), 7.11-7.19 (m, 2 H), 7.26 (t, J=5.62 Hz, 1 H), 7.39 (dd, J=8.56, 5.48 Hz, 2 H), 8.12 (s, 1 H), 8.53 (s, 1 H), 10.38 (t, J=5.48 Hz, 1 H), 17.12 (s, 1 H); ES+ MS: 501 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction was concentrated in vacuo
  2. additionthe resulting residue was treated with 1N NaHSO4
  3. filtrationThe resulting suspension was filtered
  4. washwashed with EtOH and Et2O
  5. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d131f7bf148647edb22f2d8b040cb74e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08691991B2

Notizen zur Reaktion

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