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Iodoethane → Ethyl 2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetate

HRID 2364618
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2364618
[CH3:1][C:2]1([CH3:19])[C:6]([CH3:8])([CH3:7])[O:5][B:4]([C:9]2[CH:10]=[C:11]([CH2:15][C:16]([OH:18])=[O:17])[CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[O:3]1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].I[CH2:27][CH3:28]>CN(C=O)C.[Cl-].[Na+].O>[CH3:8][C:6]1([CH3:7])[C:2]([CH3:19])([CH3:1])[O:3][B:4]([C:9]2[CH:10]=[C:11]([CH2:15][C:16]([O:18][CH2:27][CH3:28])=[O:17])[CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[O:5]1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6340IodoethaneHCID 10796Cesium carbonateHCID 35832052-(3-(Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetic acid

Produkt 1

HCID 53217140Ethyl 2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetateAusbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetic acid (0.50 g, 1.91 mmol) in 20 mls of dry DMF was added cesium carbonate (1.24 g, 3.82 mmole) and iodoethane (0.20 mls, 2.48 mmol). This mixture was stirred at room temperature for 16 hours, then diluted with brine, extracted twice with EtOAc, extracts washed with brine (2×), dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to give 360 mgs (65%) of ethyl 2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetate as a clear oil.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted twice with EtOAc
  2. washextracts washed with brine (2×)
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ba8dd237222a43058bdbe5112c7df798
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08691809B2

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