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Water → 4,4'-(1-(4-Fluorophenyl)-1H-pyrrole-2,5-diyl)dianiline

HRID 2364776
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2364776
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[C:12]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([N+:19]([O-])=O)=[CH:15][CH:14]=3)=[CH:11][CH:10]=[C:9]2[C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([N+:28]([O-])=O)=[CH:24][CH:23]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[Cl-].[NH4+].O>C(O)C.C1COCC1.[Fe]>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[C:9]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][C:25]([NH2:28])=[CH:24][CH:23]=3)=[CH:10][CH:11]=[C:12]2[C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([NH2:19])=[CH:15][CH:14]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 582268151-(4-Fluorophenyl)-2,5-bis(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole

Produkt 1

HCID 582267494,4'-(1-(4-Fluorophenyl)-1H-pyrrole-2,5-diyl)dianilineAusbeute 127,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23925IronKatalysator
HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of example 19A (1.017 g, 2.496 mmol) in ethanol (15 mL) and THF (15 mL) was added iron powder (0.836 g, 14.98 mmol) followed by ammonium chloride (0.401 g, 7.49 mmol) and water (3.75 mL). Reaction mixture was refluxed for 45 minutes. Slurry filtered through celite, washed with ethanol, combined filtrate was concentrated and the residue purified by column chromatography (gradient elution from 30% to 50% EtOAc:hexanes) to provide 1.09 g (77%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customReaction mixture
  2. temperaturewas refluxed for 45 minutes
  3. filtrationSlurry filtered through celite
  4. washwashed with ethanol
  5. concentrationwas concentrated
  6. customthe residue purified by column chromatography (gradient elution from 30% to 50% EtOAc:hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c31cad0c889c4a35ac1c242e30c19f26
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08691938B2

Notizen zur Reaktion

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