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Sodium borohydride → 1,4-Bis(6-chloropyridin-3-yl)butane-1,4-diol

HRID 2364879
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2364879
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([C:8](=[O:20])[CH2:9][CH2:10][C:11]([C:13]2[CH:14]=[N:15][C:16]([Cl:19])=[CH:17][CH:18]=2)=[O:12])=[CH:4][CH:3]=1.[BH4-].[Na+]>C(O)C>[Cl:19][C:16]1[N:15]=[CH:14][C:13]([CH:11]([OH:12])[CH2:10][CH2:9][CH:8]([C:5]2[CH:6]=[N:7][C:2]([Cl:1])=[CH:3][CH:4]=2)[OH:20])=[CH:18][CH:17]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 596170251,4-Bis(6-chloropyridin-3-yl)butane-1,4-dione

Produkt 1

HCID 596171711,4-Bis(6-chloropyridin-3-yl)butane-1,4-diolAusbeute 89,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The product from Example 207A (2.90 g, 9.38 mmol) and sodium borohydride (0.745 g, 19.70 mmol) were combined in ethanol (94 mL) at 0° C. The mixture was warmed to room temperature and stirred for 6 hours. The solvent was evaporated and the residue was partitioned between ethyl acetate and 1M HCl. The organic layer was washed with water, brine, dried with sodium sulfate, filtered and evaporated to give the title compound (2.62 g, 89%).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated
  2. customthe residue was partitioned between ethyl acetate and 1M HCl
  3. washThe organic layer was washed with water, brine
  4. dry with materialdried with sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-00630051184547e2a0ef5305793e6d11
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08691938B2

Notizen zur Reaktion

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