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Dichloromethane → 4-(4-bromo-2-methylbenzyl)-5-(propan-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-beta-D-glucopyranoside

HRID 2366515
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2366515
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][C:9]2[C:10]([OH:17])=[N:11][NH:12][C:13]=2[CH:14]([CH3:16])[CH3:15])=[C:4]([CH3:18])[CH:3]=1.[C:19]([OH:27])(=[O:26])[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1.[C:28]([OH:36])(=[O:35])[C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1.[C:37]([OH:45])(=[O:44])[C:38]1[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=1.[C:46]([OH:54])(=[O:53])[C:47]1[CH:52]=[CH:51][CH:50]=[CH:49][CH:48]=1.[C@H:55]1(Br)[O:63][C@H:62]([CH2:64]O)[C@@H:60](O)[C@H:58](O)[C@H:56]1O.ClCCl.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>[Cl-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)C1C=CC=CC=1.O>[C:19]([O:27][C@@H:56]1[C@@H:58]([O:35][C:28](=[O:36])[C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)[C@H:60]([O:44][C:37](=[O:45])[C:38]2[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=2)[C@@H:62]([CH2:64][O:53][C:46](=[O:54])[C:47]2[CH:52]=[CH:51][CH:50]=[CH:49][CH:48]=2)[O:63][C@H:55]1[O:17][C:10]1[C:9]([CH2:8][C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2]([Br:1])=[CH:3][C:4]=2[CH3:18])=[C:13]([CH:14]([CH3:15])[CH3:16])[NH:12][N:11]=1)(=[O:26])[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 86720879benzoic acid;(2R,3R,4S,5S,6R)-2-bromo-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triolHCID 178422431HCID 178422431, Verbindung

Produkt 1

HCID 867208784-(4-bromo-2-methylbenzyl)-5-(propan-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-beta-D-glucopyranoside
Ausbeute 98,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 159952Benzyltributylammonium chlorideKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a 1 L flask, add 4-[(4-bromo-2-methyl-phenyl)methyl]-5-isopropyl-1H-pyrazol-3-ol (20 g, 64.7 mmol), alpha-D-glucopyranosyl bromide tetrabenzoate (50 g, 76 mmol), benzyltributylammonium chloride (6 g, 19.4 mmol), dichloromethane (500 mL), potassium carbonate (44.7 g, 323 mmol) and water (100 mL). Stir the reaction mixture overnight at room temperature. Extract with dichloromethane (500 mL). Wash extract with water (300 mL) and brine (500 mL). Dry organic phase over sodium sulfate, filter, and concentrate under reduced pressure. Purify the residue by flash chromatography to yield the title compound (37 g, 64 mmol). MS (m/z): 889.2 (M+1), 887.2 (M−1).

Aufarbeitung

  1. extractionExtract with dichloromethane (500 mL)
  2. washWash
  3. extractionextract with water (300 mL) and brine (500 mL)
  4. filtrationDry organic phase over sodium sulfate, filter
  5. concentrationconcentrate under reduced pressure
  6. customPurify the residue by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b4acc912d8e9454f9ab63e9f48f30bbf
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08697849B2

Notizen zur Reaktion

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