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Sodium Hydroxide → 2-(Hydroxymethyl)-4-(trifluoromethyl)pyridine

HRID 2367051
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2367051
C([O:4][CH2:5][C:6]1[CH:11]=[C:10]([C:12]([F:15])([F:14])[F:13])[CH:9]=[CH:8][N:7]=1)(=O)C.[OH-].[Na+]>CO.O>[F:14][C:12]([F:13])([F:15])[C:10]1[CH:9]=[CH:8][N:7]=[C:6]([CH2:5][OH:4])[CH:11]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 14761451[4-(Trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methyl acetate

Produkt 1

HCID 147614592-(Hydroxymethyl)-4-(trifluoromethyl)pyridineAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of [4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methyl acetate (1.0 g, 3.2 mmol) in methanol (10 mL) was added a 1.0 M solution of sodium hydroxide in water (10 mL). After being stirred at room temperature overnight, the solution was diluted with 20 mL of water and extracted with EtOAc twice. The combined organic layers were dried (MgSO4) and concentrated under vacuum. Chromatography on silica gel eluting with hexanes/EtOAc (1:1) afforded the title compound (0.34 g) as a clear oil. MS (M+H) 178.1.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc twice
  2. dry with materialThe combined organic layers were dried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-951ac8b146774bb5ae5fd65d9d13fcd3
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08697870B2

Notizen zur Reaktion

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