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Water → 2-[4-(Phenylmethyl)-2-morpholinyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzimidazole

HRID 2367343
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2367343
O=[C:2]1[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][C@H:3]1[NH:8][C:9]([CH:11]1[O:16][CH2:15][CH2:14][N:13]([CH2:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)[CH2:12]1)=O.FC(F)(F)C([O-])=O.[NH4+:31].O>C(Cl)Cl>[C:18]1([CH2:17][N:13]2[CH2:14][CH2:15][O:16][CH:11]([C:9]3[NH:8][C:3]4[CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][C:2]=4[N:31]=3)[CH2:12]2)[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 2724268Ammonium trifluoroacetateHCID 58504386N-[(1R)-2-Oxocyclohexyl]-4-(phenylmethyl)-2-morpholinecarboxamide

Produkt 1

HCID 585048062-[4-(Phenylmethyl)-2-morpholinyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzimidazoleAusbeute 75,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of N-[(1R)-2-oxocyclohexyl]-4-(phenylmethyl)-2-morpholinecarboxamide (1.1 g, 3.48 mmol) and ammonium trifluoroacetate (2.069 g, 17.38 mmol) was heated at 150° C. for 20 minutes. After cooling, to the mixture was added water (30 mL) and CH2Cl2 (50 mL). The organic layer was separated and washed with brine, dried (MgSO4), and concentrated to afford the crude title compound (0.78 g). LC-MS (ES) m/z=298 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling, to the mixture
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-beec93d0d9484cfd8a74eb0fcc4060c8
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08697685B2

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