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Hydrochloric Acid → 2-Amino-1-(3-methoxyphenyl)ethanone

HRID 2367382
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2367382
[N:1]([CH2:4][C:5]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]([O:13][CH3:14])[CH:8]=1)=[O:6])=[N+]=[N-].[ClH:15]>[Pd].CO>[ClH:15].[NH2:1][CH2:4][C:5]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]([O:13][CH3:14])[CH:8]=1)=[O:6]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 187928632-Azido-1-(3-methoxyphenyl)ethanone

Produkt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 71760742-Amino-1-(3-methoxyphenyl)ethanoneAusbeute 123,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

Palladium on carbon (10 wt %, 10.41 g, 9.78 mmol) was added to a solution of 2-azido-1-[3-(methyloxy)phenyl]ethanone (1.87 g, 9.78 mmol) and hydrochloric acid (8.14 mL, 98 mmol) in CH3OH (50 mL) under nitrogen, and the reaction mixture was stirred under hydrogen overnight at 25° C. The mixture was filtered, washing with CH2Cl2 (50 mL) and CH3OH (100 mL), and then concentrated. Water (150 mL) was added, and the mixture was lyophilized to afford an HCl salt of the title compound (2.0 g) as a brown solid. LC-MS (ES) m/z=166 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered
  2. washwashing with CH2Cl2 (50 mL) and CH3OH (100 mL)
  3. concentrationconcentrated
  4. additionWater (150 mL) was added

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ab9fdc775cf34e7b93852829c5416a1a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08697685B2

Notizen zur Reaktion

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