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Phenylacetyl chloride → Ethyl 4-[(4-chlorophenyl)(phenylacetyl)amino]piperidine-1-carboxylate

HRID 236745
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 236745
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][CH:9]2[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])[CH2:11][CH2:10]2)=[CH:4][CH:3]=1.[C:20]1([CH2:26][C:27](Cl)=[O:28])[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1>C1C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]([CH:9]2[CH2:10][CH2:11][N:12]([C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])[CH2:13][CH2:14]2)[C:27](=[O:28])[CH2:26][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7679Phenylacetyl chlorideHCID 2846949Ethyl 4-[(4-chlorophenyl)amino]piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 3017393Ethyl 4-[(4-chlorophenyl)(phenylacetyl)amino]piperidine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 241BenzeneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 58 parts of ethyl 4-[(4-chlorophenyl)amino]-1-piperidinecarboxylate in 240 parts of benzene is added dropwise a solution of 46.2 parts of benzeneacetyl chloride in 80 parts of benzene at a temperature between 40°-70° C. Upon completion, the whole is stirred and refluxed for 6 h. 15. The reaction mixture is cooled and filtered. The filtrate is washed successively with water, sodium hydrogen carbonate solution and water, then dried and evaporated in vacuo. The residue is crystallized from 1,1'-oxybisethane, yielding 47 parts of ethyl 4-[N-(4-chlorophenyl)-N-(phenylacetyl)amino]-1-piperidinecarboxylate; mp. 108° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturerefluxed for 6 h
  2. temperatureThe reaction mixture is cooled
  3. filtrationfiltered
  4. washThe filtrate is washed successively with water, sodium hydrogen carbonate solution and water
  5. customdried
  6. customevaporated in vacuo
  7. customThe residue is crystallized from 1,1'-oxybisethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ed4c59b6515d45ba9067abdfaf1f1019
Quelldatensatz
uspto-grants-1979_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04157393

Notizen zur Reaktion

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