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Hydrazine → (3S)-1-[2-Amino-6-(3-amino-1H-indazol-6-yl)-4-pyrimidinyl]-N-(3-fluorophenyl)-3-piperidinecarboxamide

HRID 2367458
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2367458
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][CH2:11][C@H:10]([C:14]([NH:16][C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([F:23])[CH:18]=3)=[O:15])[CH2:9]2)[CH:5]=[C:4]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([C:30]#[N:31])=[C:26](F)[CH:25]=2)[N:3]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.[NH2:42][NH2:43]>CCO>[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][CH2:11][C@H:10]([C:14]([NH:16][C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([F:23])[CH:18]=3)=[O:15])[CH2:9]2)[CH:5]=[C:4]([C:24]2[CH:25]=[C:26]3[C:27]([C:30]([NH2:31])=[N:42][NH:43]3)=[CH:28][CH:29]=2)[N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 9321HydrazineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 58504764(3S)-1-[2-Amino-6-(4-cyano-3-fluorophenyl)-4-pyrimidinyl]-N-(3-fluorophenyl)-3-piperidinecarboxamide

Produkt 1

HCID 58504712(3S)-1-[2-Amino-6-(3-amino-1H-indazol-6-yl)-4-pyrimidinyl]-N-(3-fluorophenyl)-3-piperidinecarboxamideAusbeute 70,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

Into a microwave tube, (3S)-1-[2-amino-6-(4-cyano-3-fluorophenyl)-4-pyrimidinyl]-N-(3-fluorophenyl)-3-piperidinecarboxamide (90 mg, 0.207 mmol), 3 mL of EtOH, Hunig's base (0.109 mL, 0.621 mmol), and hydrazine anhydrous (0.026 mL, 0.829 mmol) were added, and the yellow mixture was heated at 150° C. for 150 minutes under microwave conditions. The solution turned into black. LCMS showed mainly product. The black solids were filtered and the yellow filtrate was evaporated. The resulting yellow residue was dissolved in CH3OH, and purified by HPLC (CH3CN/H2O w/0.1% HCO2H) to afford a formic acid salt of the title compound (65 mg) as a light yellow solid. LC-MS (ES) m/z=447 [M+H]+. 1H NMR (400 MHz, CD3OD): δ 1.35-1.44 (m, 1H), 1.69 (m, 1H), 1.91-2.11 (m, 2H), 2.12-2.27 (m, 1H), 2.61-2.78 (m, 1H), 3.39-3.80 (m, 1H), 4.24-4.41 (m, 1H), 4.68-5.17 (m, 1H), 6.85 (m, 2H), 7.22-7.47 (m, 3H), 7.51-7.60 (m, 1H), 7.79 (m, 1H), 7.89-8.01 (m, 1H).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe black solids were filtered
  2. customthe yellow filtrate was evaporated
  3. dissolutionThe resulting yellow residue was dissolved in CH3OH
  4. custompurified by HPLC (CH3CN/H2O w/0.1% HCO2H)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-726627261c2347ecb7b7adb827c567a5
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08697685B2

Notizen zur Reaktion

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