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Benzylamine → (3S,6R)-1-[6-(4-Acetyl-3-fluorophenyl)-2-amino-4-pyrimidinyl]-6-methyl-N-(phenylmethyl)-3-piperidinecarboxamide

HRID 2367479
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2367479
[C:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]2[N:15]=[C:14]([NH2:16])[N:13]=[C:12]([N:17]3[C@H:22]([CH3:23])[CH2:21][CH2:20][C@H:19]([C:24]([OH:26])=O)[CH2:18]3)[CH:11]=2)=[CH:6][C:5]=1[F:27])(=[O:3])[CH3:2].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C.[CH2:61]([NH2:68])[C:62]1[CH:67]=[CH:66][CH:65]=[CH:64][CH:63]=1>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[C:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]2[N:15]=[C:14]([NH2:16])[N:13]=[C:12]([N:17]3[C@H:22]([CH3:23])[CH2:21][CH2:20][C@H:19]([C:24]([NH:68][CH2:61][C:62]4[CH:67]=[CH:66][CH:65]=[CH:64][CH:63]=4)=[O:26])[CH2:18]3)[CH:11]=2)=[CH:6][C:5]=1[F:27])(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7504BenzylamineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 58504564(3S,6R)-1-[6-(4-Acetyl-3-fluorophenyl)-2-amino-4-pyrimidinyl]-6-methyl-3-piperidinecarboxylic acid

Produkt 1

HCID 58504436
(3S,6R)-1-[6-(4-Acetyl-3-fluorophenyl)-2-amino-4-pyrimidinyl]-6-methyl-N-(phenylmethyl)-3-piperidinecarboxamide
Ausbeute 88,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (3S,6R)-1-[6-(4-acetyl-3-fluorophenyl)-2-amino-4-pyrimidinyl]-6-methyl-3-piperidinecarboxylic acid (308 mg, 0.827 mmol) and HATU (377 mg, 0.992 mmol) in DMF (3 mL) was added Hunig's base (0.289 ml, 1.654 mmol), and the mixture was stirred at room temperature for 15 minutes. Then benzylamine (0.11 mL, 0.99 mmol) was added, and the reaction mixture was stirred at room temperature for 0.5 hours. LCMS showed reaction was completed. The reaction was poured onto water, and EtOAc was added to extract the product. The product stayed in the EtOAc layer. The organic solution was concentrated to dryness to give the title compound (339 mg) as a yellow solid. LC-MS (ES) m/z=462 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction mixture was stirred at room temperature for 0.5 hours
  2. customreaction
  3. additionwas added
  4. extractionto extract the product
  5. concentrationThe organic solution was concentrated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-151756cb00634b05a21c17fa0b28f6e0
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08697685B2

Notizen zur Reaktion

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