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Benzylamine → (3S,6R)-1-[2-Amino-6-(4-cyano-3-fluorophenyl)-4-pyrimidinyl]-6-methyl-N-(phenylmethyl)-3-piperidinecarboxamide

HRID 2367493
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2367493
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([N:8]2[C@H:13]([CH3:14])[CH2:12][CH2:11][C@H:10]([C:15]([OH:17])=O)[CH2:9]2)[CH:5]=[C:4]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]#[N:25])=[C:20]([F:26])[CH:19]=2)[N:3]=1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C.[CH2:60]([NH2:67])[C:61]1[CH:66]=[CH:65][CH:64]=[CH:63][CH:62]=1>CN(C=O)C>[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([N:8]2[C@H:13]([CH3:14])[CH2:12][CH2:11][C@H:10]([C:15]([NH:67][CH2:60][C:61]3[CH:66]=[CH:65][CH:64]=[CH:63][CH:62]=3)=[O:17])[CH2:9]2)[CH:5]=[C:4]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]#[N:25])=[C:20]([F:26])[CH:19]=2)[N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7504BenzylamineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 51356008(3S,6R)-1-[2-Amino-6-(4-cyano-3-fluorophenyl)-4-pyrimidinyl]-6-methyl-3-piperidinecarboxylic acid

Produkt 1

HCID 58504747
(3S,6R)-1-[2-Amino-6-(4-cyano-3-fluorophenyl)-4-pyrimidinyl]-6-methyl-N-(phenylmethyl)-3-piperidinecarboxamide
Ausbeute 98,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (3S,6R)-1-[2-amino-6-(4-cyano-3-fluorophenyl)-4-pyrimidinyl]-6-methyl-3-piperidinecarboxylic acid (170 mg, 0.478 mmol) and HATU (218 mg, 0.574 mmol) in DMF (3 mL) was added Hunig's base (0.167 mL, 0.957 mmol), and the mixture was stirred at room temperature for 5 minutes. Then benzylamine (56.4 mg, 0.526 mmol) was added, and the reaction mixture was stirred at room temperature for 0.5 hours. LCMS showed reaction was completed. The reaction was poured onto water, and the formed solid was filtered, washed by water, and dried to afford the title compound (210 mg) as a yellow solid. LC-MS (ES) m/z=445 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction mixture was stirred at room temperature for 0.5 hours
  2. customreaction
  3. additionThe reaction was poured onto water
  4. filtrationthe formed solid was filtered
  5. washwashed by water
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dc9a47badc274ee0915452b6c53ca505
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08697685B2

Notizen zur Reaktion

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