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Triethylamine → 4-[1,2,4]Triazol-1-yl-benzoic acid 3-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-7-ylcarbamoyl)-benzylamide

HRID 2367741
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2367741
[N:1]1([C:6]2[CH:14]=[CH:13][C:9]([C:10]([OH:12])=O)=[CH:8][CH:7]=2)[CH:5]=[N:4][CH:3]=[N:2]1.Cl.Cl.[NH2:17][CH2:18][C:19]1[CH:20]=[C:21]([CH:36]=[CH:37][CH:38]=1)[C:22]([NH:24][C:25]1[CH:34]=[C:33]2[C:28]([CH2:29][CH2:30][N:31]([CH3:35])[CH2:32]2)=[CH:27][CH:26]=1)=[O:23].C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C.O.FC(F)(F)C(O)=O>[CH3:35][N:31]1[CH2:30][CH2:29][C:28]2[C:33](=[CH:34][C:25]([NH:24][C:22]([C:21]3[CH:20]=[C:19]([CH:38]=[CH:37][CH:36]=3)[CH2:18][NH:17][C:10](=[O:12])[C:9]3[CH:8]=[CH:7][C:6]([N:1]4[CH:5]=[N:4][CH:3]=[N:2]4)=[CH:14][CH:13]=3)=[O:23])=[CH:26][CH:27]=2)[CH2:32]1
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 7365314-(1H-1,2,4-Triazol-1-yl)benzoic acidHCID 666490723-(2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-7-ylcarbamoyl)benzylamine dihydrochloride

Produkt 1

HCID 666561554-[1,2,4]Triazol-1-yl-benzoic acid 3-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-7-ylcarbamoyl)-benzylamideAusbeute 61,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dissolve 4-[1,2,4]triazol-1-yl-benzoic acid (29 mg, 0.15 mmol) and CDI (N,N′-carbonyldiimidazole) (25 mg, 0.15 mmol) in DMF (2 mL) and stir the mixture for 1 h. To this add 3-aminomethyl-N-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-7-yl)-benzamide dihydrochloride (50 mg, 0.14 mmol) and triethylamine (0.095 mL, 0.68 mmol) and stir the mixture overnight. Dilute the mixture with water (1 mL) and trifluoroacetic acid (0.2 mL) and purify by prep-HPLC (5%-70%, CH3CN/H2O) to give the desired product 4-[1,2,4]triazol-1-yl-benzoic acid 3-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-7-ylcarbamoyl)-benzylamide (51 mg, 0.086 mmol). MS, electrospray 467.4 (M+H), rt 1.05 min.

Aufarbeitung

  1. custompurify by prep-HPLC (5%-70%, CH3CN/H2O)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b55b6da6675d4c178bf3050d6b670a22
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08697911B2

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